methyl (2S)-4-acetamido-2-[3-[(1S,5S,6R,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-4-oxo-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-5-yl]propanoylamino]butanoate | 1022904-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-acetamido-2-[3-[(1S,5S,6R,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-4-oxo-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-5-yl]propanoylamino]butanoate
• CAS: 1022904-28-4
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₆
• 分子量: 446.544
• InChiKey: DPNLVSDYBXOSCZ-KCJDASRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-acetamido-2-[3-[(1S,5S,6R,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-4-oxo-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-5-yl]propanoylamino]butanoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 platensimide A
  参考文献：
  名称：

  链霉菌产生的板酰亚胺A的结构和半合成。

  摘要：

  Platensimycin和Platencin是新型的天然产物抗生素，它们分别通过抑制脂肪酸生物合成途径的缩合酶FabF和FabF / FabH来抑制细菌的生长。不断寻找这些化合物的天然同源物导致分离出了膦酸，游离的C-17四环烯酸和膦酰亚胺A（一种2,4-二氨基丁酸酰胺衍生物）。描述了这些化合物的分离，结构，半合成和活性。

  DOI：

  10.1021/ol800251v
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以11.2 mg的产率得到methyl (2S)-4-acetamido-2-[3-[(1S,5S,6R,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-4-oxo-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-5-yl]propanoylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  链霉菌产生的板酰亚胺A的结构和半合成。

  摘要：

  Platensimycin和Platencin是新型的天然产物抗生素，它们分别通过抑制脂肪酸生物合成途径的缩合酶FabF和FabF / FabH来抑制细菌的生长。不断寻找这些化合物的天然同源物导致分离出了膦酸，游离的C-17四环烯酸和膦酰亚胺A（一种2,4-二氨基丁酸酰胺衍生物）。描述了这些化合物的分离，结构，半合成和活性。

  DOI：

  10.1021/ol800251v

文献信息

• Structure and Semisynthesis of Platensimide A, Produced by <i>Streptomyces platensis</i>
  作者：Kithsiri B. Herath、Chaowei Zhang、Hiranthi Jayasuriya、John G. Ondeyka、Deborah L. Zink、Bruce Burgess、Jun Wang、Sheo B. Singh

  DOI：10.1021/ol800251v

  日期：2008.5.1

  Platensimycin and platencin are novel natural product antibiotics that inhibit bacterial growth by inhibiting condensing enzymes FabF and FabF/FabH of fatty acid biosynthesis pathways, respectively. Continued search for the natural congeners of these compounds led to the isolation of platensic acid, the free C-17 tetracyclic enoic acid, and platensimide A, a 2,4-diaminobutyric acid amide derivative

  Platensimycin和Platencin是新型的天然产物抗生素，它们分别通过抑制脂肪酸生物合成途径的缩合酶FabF和FabF / FabH来抑制细菌的生长。不断寻找这些化合物的天然同源物导致分离出了膦酸，游离的C-17四环烯酸和膦酰亚胺A（一种2,4-二氨基丁酸酰胺衍生物）。描述了这些化合物的分离，结构，半合成和活性。