(2S)-2-[(7S)-7-(methoxymethoxy)-8-nonenyl]oxirane | 1022533-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S)-2-[(7S)-7-(methoxymethoxy)-8-nonenyl]oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(7S)-7-(methoxymethoxy)non-8-enyl]oxirane
• CAS: 1022533-01-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: NCHJWPDBOZCUSZ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(7S)-7-(methoxymethoxy)-8-nonenyl]oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91.3%的产率得到(2R,9S)-9-(methoxymethoxy)-10-undecen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  帕特洛立德C和11-表艾特洛立德C的全合成

  摘要：

  据报道，从1,8-辛烷二醇开始，共合成了12元大环内酯类，patulolide C，11-epatapatulolide C以及patulolide A和epipatulolide A的正式合成。Jacobsen水解动力学拆分和Sharpless环氧化的组合用于创建两个立体生成中心，而闭环易位策略用于构建内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.008
• 作为产物：
  描述：

  2-[(7S)-7-(methoxymethoxy)-8-nonenyl]oxirane 在 chiral 1,2-cyclohexanediamine-based cobalt complex 作用下， 以 水 为溶剂， 以46%的产率得到(2R,9S)-9-(methoxymethoxy)-10-undecene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  帕特洛立德C和11-表艾特洛立德C的全合成

  摘要：

  据报道，从1,8-辛烷二醇开始，共合成了12元大环内酯类，patulolide C，11-epatapatulolide C以及patulolide A和epipatulolide A的正式合成。Jacobsen水解动力学拆分和Sharpless环氧化的组合用于创建两个立体生成中心，而闭环易位策略用于构建内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.008

文献信息

• Total synthesis of patulolide C and 11-epipatulolide C
  作者：Kagita Veera Babu、Gangavaram V.M. Sharma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.008

  日期：2008.3

  The total synthesis of 12-membered macrolides, patulolide C, 11-epipatulolide C and formal synthesis of patulolide A and epipatulolide A, starting from 1,8-octane diol is reported. A combination of Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centres, while ring-closing metathesis strategy was used for the construction of the lactone

  据报道，从1,8-辛烷二醇开始，共合成了12元大环内酯类，patulolide C，11-epatapatulolide C以及patulolide A和epipatulolide A的正式合成。Jacobsen水解动力学拆分和Sharpless环氧化的组合用于创建两个立体生成中心，而闭环易位策略用于构建内酯环。