(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(Z,4S)-1-phenylmethoxynon-7-en-2-yn-4-yl]amino]propan-1-ol | 1020259-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(Z,4S)-1-phenylmethoxynon-7-en-2-yn-4-yl]amino]propan-1-ol
• CAS: 1020259-98-6
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₃
• 分子量: 421.58
• InChiKey: DHLJEYKOAPYOIE-XVSYOZIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(Z,4S)-1-phenylmethoxynon-7-en-2-yn-4-yl]amino]propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-[[1-(3-benzyloxy-prop-1-ynyl)-hex-4-enyl]-(4-methoxy-benzyl)-amino]-propionic aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ene-Yne-Ene串联闭合复分解法合成ent-Lepadin F和G

  摘要：

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo7027079
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[1-(3-(benzyloxy)prop-1-ynyl)-hex-4-enyl](4-methoxybenzyl)amino]propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(Z,4R)-1-phenylmethoxynon-7-en-2-yn-4-yl]amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ene-Yne-Ene串联闭合复分解法合成ent-Lepadin F和G

  摘要：

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo7027079