2-methyl-(2R)-[4-methyl-8-oxocyclonon-(4E)-enyl]propyl 4-methylbenzenesulfonate | 1013330-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-(2R)-[4-methyl-8-oxocyclonon-(4E)-enyl]propyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [2-methyl-2-[(1R,4E)-4-methyl-8-oxocyclonon-4-en-1-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1013330-37-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄S
• 分子量: 378.533
• InChiKey: XUUCDGMNCSSTPY-NPKHCMBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-(2R)-[4-methyl-8-oxocyclonon-(4E)-enyl]propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到(1S,9R,E)-6,10,10-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Unconventional Approach to the Enantioselective Synthesis of Caryophylloids

  摘要：

  The chiral enones 4 and ent-4 have been synthesized enantiomerically as configurationally stable compounds that can be used for the synthesis of caryophylloids. For instance, ent-4 has been converted to the marine natural product coraxeniolide A.

  DOI：

  10.1021/ja8003705
• 作为产物：
  描述：

  (8R)-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-y)-5-methylcyclonon-(4E)-enone 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-methyl-(2R)-[4-methyl-8-oxocyclonon-(4E)-enyl]propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  An Unconventional Approach to the Enantioselective Synthesis of Caryophylloids

  摘要：

  The chiral enones 4 and ent-4 have been synthesized enantiomerically as configurationally stable compounds that can be used for the synthesis of caryophylloids. For instance, ent-4 has been converted to the marine natural product coraxeniolide A.

  DOI：

  10.1021/ja8003705