tert-butyl (2R,3S)-5-{(3aR,4S,5R,7aS)-5-[(E)-but-1-enyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}-3-hydroxypentan-2-ylcarbamate | 1021177-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-5-{(3aR,4S,5R,7aS)-5-[(E)-but-1-enyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}-3-hydroxypentan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S)-5-[(3aR,4S,5R,7aS)-5-[(E)-but-1-enyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-3-hydroxypentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1021177-76-3
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₃
• 分子量: 377.568
• InChiKey: KJRSKAOCRHVLMQ-QPKQVZJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-5-{(3aR,4S,5R,7aS)-5-[(E)-but-1-enyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}-3-hydroxypentan-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到amaminol B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amaminol B

  摘要：

  本文介绍了具有细胞毒性的海洋天然产物氨基醇 B 的合成过程。关键步骤包括有机催化分子内 Diels-Alder 反应、HWE 烯化反应和非对映选择性酮还原反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000935
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-5-[(3aR,4S,5R,7aS)-5-[(E)-but-1-enyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-3-oxopentan-2-yl]carbamate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3S)-5-{(3aR,4S,5R,7aS)-5-[(E)-but-1-enyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}-3-hydroxypentan-2-ylcarbamate 、 tert-butyl (2R,3R)-5-{(3aR,5R,4S,7aS)-5-[(E)-but-1-enyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}-3-hydroxypentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amaminol B

  摘要：

  本文介绍了具有细胞毒性的海洋天然产物氨基醇 B 的合成过程。关键步骤包括有机催化分子内 Diels-Alder 反应、HWE 烯化反应和非对映选择性酮还原反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000935

文献信息

• Synthesis of Amaminol B
  作者：Mathias Christmann、Wiebke Jacobs

  DOI：10.1055/s-2007-1000935

  日期：2008.1

  The synthesis of the cytotoxic marine natural product amaminol B is described. Key steps include an organocatalytic intramolecular Diels-Alder reaction, an HWE olefination and a dia­stereoselective ketone reduction.

  本文介绍了具有细胞毒性的海洋天然产物氨基醇 B 的合成过程。关键步骤包括有机催化分子内 Diels-Alder 反应、HWE 烯化反应和非对映选择性酮还原反应。