[(2S,3S,4R,5S,6E,8E)-9-chloro-3,5-dimethyl-4-triethylsilyloxynona-6,8-dien-2-yl] acetate | 1005452-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5S,6E,8E)-9-chloro-3,5-dimethyl-4-triethylsilyloxynona-6,8-dien-2-yl] acetate
• CAS: 1005452-41-4
• 化学式: C₁₉H₃₅ClO₃Si
• 分子量: 375.024
• InChiKey: WLYRNIQNLRABJQ-PEHGVSAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5S,6E,8E)-9-chloro-3,5-dimethyl-4-triethylsilyloxynona-6,8-dien-2-yl] acetate 、 在 palladium diacetate sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到[(2S,3S,4R,5S,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E)-3,5-dimethyl-4-triethylsilyloxydocosa-6,8,10,12,14,16,18-heptaen-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代交叉偶联简单、高效和模块化合成多烯天然产物

  摘要：

  该通讯描述了空气稳定且高度通用的 B 保护卤代烯基硼酸构建块的发现，用于迭代交叉偶联。这些试剂使多烯天然产物的全合成具有非凡的简单性、效率和模块化水平。具体而言，仅使用 Suzuki-Miyaura 反应以迭代方式制备全反式视黄醛、β-肝素酸和二分之一的两性霉素 B 大环内酯骨架，以汇集简单且易于获取的构建块的集合。与其硼酸对应物相比，中间体多烯基硼酸酯非常稳定（对柱纯化和储存），这对其成功利用至关重要。此外，使用非常温和的碱水溶液可以干净地释放反应性硼酸。这些进步使人们能够使用 SM 反应制备最长的多烯。据我们所知，我们还报告了...

  DOI：

  10.1021/ja078129x
• 作为产物：
  描述：

  (E) 2-iodo-1-chloroethylene 、 [(E,2S,3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-triethylsilyloxyhept-6-en-2-yl] acetate 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到[(2S,3S,4R,5S,6E,8E)-9-chloro-3,5-dimethyl-4-triethylsilyloxynona-6,8-dien-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代交叉偶联简单、高效和模块化合成多烯天然产物

  摘要：

  该通讯描述了空气稳定且高度通用的 B 保护卤代烯基硼酸构建块的发现，用于迭代交叉偶联。这些试剂使多烯天然产物的全合成具有非凡的简单性、效率和模块化水平。具体而言，仅使用 Suzuki-Miyaura 反应以迭代方式制备全反式视黄醛、β-肝素酸和二分之一的两性霉素 B 大环内酯骨架，以汇集简单且易于获取的构建块的集合。与其硼酸对应物相比，中间体多烯基硼酸酯非常稳定（对柱纯化和储存），这对其成功利用至关重要。此外，使用非常温和的碱水溶液可以干净地释放反应性硼酸。这些进步使人们能够使用 SM 反应制备最长的多烯。据我们所知，我们还报告了...

  DOI：

  10.1021/ja078129x