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[(E,2S,3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-triethylsilyloxyhept-6-en-2-yl] acetate | 1005452-50-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
[(E,2S,3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-triethylsilyloxyhept-6-en-2-yl] acetate
英文别名
——
[(E,2S,3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-triethylsilyloxyhept-6-en-2-yl] acetate化学式
CAS
1005452-50-5
化学式
C23H45BO5Si
mdl
——
分子量
440.504
InChiKey
OALTUWUXGLCNRD-WQFPXKBHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.79
  • 重原子数:
    30
  • 可旋转键数:
    12
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.87
  • 拓扑面积:
    54
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (E) 2-iodo-1-chloroethylene[(E,2S,3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-triethylsilyloxyhept-6-en-2-yl] acetate四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 17.0h, 以71%的产率得到[(2S,3S,4R,5S,6E,8E)-9-chloro-3,5-dimethyl-4-triethylsilyloxynona-6,8-dien-2-yl] acetate
    参考文献:
    名称:
    通过迭代交叉偶联简单、高效和模块化合成多烯天然产物
    摘要:
    该通讯描述了空气稳定且高度通用的 B 保护卤代烯基硼酸构建块的发现,用于迭代交叉偶联。这些试剂使多烯天然产物的全合成具有非凡的简单性、效率和模块化水平。具体而言,仅使用 Suzuki-Miyaura 反应以迭代方式制备全反式视黄醛、β-肝素酸和二分之一的两性霉素 B 大环内酯骨架,以汇集简单且易于获取的构建块的集合。与其硼酸对应物相比,中间体多烯基硼酸酯非常稳定(对柱纯化和储存),这对其成功利用至关重要。此外,使用非常温和的碱水溶液可以干净地释放反应性硼酸。这些进步使人们能够使用 SM 反应制备最长的多烯。据我们所知,我们还报告了...
    DOI:
    10.1021/ja078129x
  • 作为产物:
    描述:
    (2S,3S,4S,5R)-3,5-dimethyl-6-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)hexan-2-yl acetate频哪醇(二氯甲基)硼酸酯 在 chromium dichloride 、 lithium iodide 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 7.0h, 以63%的产率得到[(E,2S,3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-triethylsilyloxyhept-6-en-2-yl] acetate
    参考文献:
    名称:
    通过迭代交叉偶联简单、高效和模块化合成多烯天然产物
    摘要:
    该通讯描述了空气稳定且高度通用的 B 保护卤代烯基硼酸构建块的发现,用于迭代交叉偶联。这些试剂使多烯天然产物的全合成具有非凡的简单性、效率和模块化水平。具体而言,仅使用 Suzuki-Miyaura 反应以迭代方式制备全反式视黄醛、β-肝素酸和二分之一的两性霉素 B 大环内酯骨架,以汇集简单且易于获取的构建块的集合。与其硼酸对应物相比,中间体多烯基硼酸酯非常稳定(对柱纯化和储存),这对其成功利用至关重要。此外,使用非常温和的碱水溶液可以干净地释放反应性硼酸。这些进步使人们能够使用 SM 反应制备最长的多烯。据我们所知,我们还报告了...
    DOI:
    10.1021/ja078129x
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