[(E,2S,3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-triethylsilyloxyhept-6-en-2-yl] acetate | 1005452-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [(E,2S,3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-triethylsilyloxyhept-6-en-2-yl] acetate
• CAS: 1005452-50-5
• 化学式: C₂₃H₄₅BO₅Si
• 分子量: 440.504
• InChiKey: OALTUWUXGLCNRD-WQFPXKBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E) 2-iodo-1-chloroethylene 、 [(E,2S,3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-triethylsilyloxyhept-6-en-2-yl] acetate 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到[(2S,3S,4R,5S,6E,8E)-9-chloro-3,5-dimethyl-4-triethylsilyloxynona-6,8-dien-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代交叉偶联简单、高效和模块化合成多烯天然产物

  摘要：

  该通讯描述了空气稳定且高度通用的 B 保护卤代烯基硼酸构建块的发现，用于迭代交叉偶联。这些试剂使多烯天然产物的全合成具有非凡的简单性、效率和模块化水平。具体而言，仅使用 Suzuki-Miyaura 反应以迭代方式制备全反式视黄醛、β-肝素酸和二分之一的两性霉素 B 大环内酯骨架，以汇集简单且易于获取的构建块的集合。与其硼酸对应物相比，中间体多烯基硼酸酯非常稳定（对柱纯化和储存），这对其成功利用至关重要。此外，使用非常温和的碱水溶液可以干净地释放反应性硼酸。这些进步使人们能够使用 SM 反应制备最长的多烯。据我们所知，我们还报告了...

  DOI：

  10.1021/ja078129x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-3,5-dimethyl-6-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)hexan-2-yl acetate 、 频哪醇(二氯甲基)硼酸酯 在 chromium dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到[(E,2S,3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-triethylsilyloxyhept-6-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代交叉偶联简单、高效和模块化合成多烯天然产物

  摘要：

  该通讯描述了空气稳定且高度通用的 B 保护卤代烯基硼酸构建块的发现，用于迭代交叉偶联。这些试剂使多烯天然产物的全合成具有非凡的简单性、效率和模块化水平。具体而言，仅使用 Suzuki-Miyaura 反应以迭代方式制备全反式视黄醛、β-肝素酸和二分之一的两性霉素 B 大环内酯骨架，以汇集简单且易于获取的构建块的集合。与其硼酸对应物相比，中间体多烯基硼酸酯非常稳定（对柱纯化和储存），这对其成功利用至关重要。此外，使用非常温和的碱水溶液可以干净地释放反应性硼酸。这些进步使人们能够使用 SM 反应制备最长的多烯。据我们所知，我们还报告了...

  DOI：

  10.1021/ja078129x