(1'S,2'S,3'R)-N-(1-azidomethyl-2,3-dihydroxyheptadecyl)octanamide | 1001428-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1'S,2'S,3'R)-N-(1-azidomethyl-2,3-dihydroxyheptadecyl)octanamide
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-1-azido-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]octanamide
• CAS: 1001428-98-3
• 化学式: C₂₆H₅₂N₄O₃
• 分子量: 468.724
• InChiKey: GPTXHHKFRIAFNZ-GSLIJJQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S,3'R)-N-(1-azidomethyl-2,3-dihydroxyheptadecyl)octanamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1'S,2'S,3'R)-N-(1-aminomethyl-2,3-dihydroxyheptadecyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antifungal evaluation of a library of phytosphingolipid analogues

  摘要：

  已制备出一个由64种植物鞘氨醇类类似物组成的库，这些类似物是通过系统改变植物鞘氨醇（PHS）的C1、C3、C4和N-酰基基团而获得的，采用了源自手性池和Sharpless不对称二醇化反应的公共骨架。该库的成员作为酵母酿酒酵母（Saccaromyces cerevisiae）的生长抑制剂进行了评估。此外，还测试了1-氨基-N-哌喹酰PHS类似物，作为IPC合成酶抑制剂，并与天然产物khafrefungin进行比较。

  DOI：

  10.1039/b709421c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-1-azidooctadecane-3,4-diol 、 辛酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以274 mg的产率得到(1'S,2'S,3'R)-N-(1-azidomethyl-2,3-dihydroxyheptadecyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antifungal evaluation of a library of phytosphingolipid analogues

  摘要：

  已制备出一个由64种植物鞘氨醇类类似物组成的库，这些类似物是通过系统改变植物鞘氨醇（PHS）的C1、C3、C4和N-酰基基团而获得的，采用了源自手性池和Sharpless不对称二醇化反应的公共骨架。该库的成员作为酵母酿酒酵母（Saccaromyces cerevisiae）的生长抑制剂进行了评估。此外，还测试了1-氨基-N-哌喹酰PHS类似物，作为IPC合成酶抑制剂，并与天然产物khafrefungin进行比较。

  DOI：

  10.1039/b709421c