methyl 2-hydroxy-2-thiophene-3-ylacetate | 1152170-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-thiophene-3-ylacetate
• 英文别名: (R)-methyl 2-hydroxy-2-(thiophen-3-yl)acetate；(R)-Methyl 2-hydroxy-2-thiophene-3-ylacetate；methyl (2R)-2-hydroxy-2-thiophen-3-ylacetate
• CAS: 1152170-62-1
• 化学式: C₇H₈O₃S
• 分子量: 172.205
• InChiKey: NZCDRFOXNLBJNR-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(thiophen-3-yl)acetate 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 C₃₅H₃₀N₂O₂ 、 sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-thiophene-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铁催化的 O-H 键插入

  摘要：

  铁的易得性、低廉的价格和环境友好的特性意味着它是催化中贵金属的理想替代品。最近报道的铁催化反应数量的增长反映了对可持续化学的需求不断增加。仅报道了有限数量的手性铁催化剂，并且通常证明这些手性铁催化剂的对映选择性低于其他过渡金属催化剂，因此限制了它们的吸引力。在这里，我们报告螺-双恶唑啉配体的铁配合物是不对称 O-H 键插入反应的高效催化剂。这些配合物催化插入各种醇甚至水的 O-H 键，在温和的反应条件下具有出色的对映选择性。选择性超过了用其他过渡金属催化剂获得的选择性。

  DOI：

  10.1038/nchem.651

文献信息

• 10.1016/j.tet.2024.134068
  作者：Sosunovych, Bohdan S.、Timokhin, Oleksii S.、Kucher, Olexandr V.、Demianyk, Nadiia Y.、Hys, Denys V.、Zvarych, Yelyzaveta A.、Smolii, Oleg B.、Vashchenko, Bohdan V.、Grygorenko, Oleksandr O.

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134068

  日期：——

  Synthesis and enzymatic resolution of a new class of alicyclic and heterocyclic mandelic acid derivatives was described. The method relied on the preparation of cyanohydrins from the commercially available aldehydes followed by hydrolysis to corresponding racemic hydroxy esters that were used in the resolution with the enzyme. An alternative approach was proposed for compounds that were not suitable

  描述了一类新型脂环族和杂环扁桃酸衍生物的合成和酶促拆分。该方法依赖于从市售醛制备氰醇，然后水解成相应的外消旋羟基酯，用于用酶进行拆分。对于不适合此程序的化合物提出了替代方法。对于选定的实施例，使用随后的酯水解、随后非对映体盐的对映体富集重结晶来合成相应的扁桃酸类似物。
• Catalytic Asymmetric Reaction with Water: Enantioselective Synthesis of α-Hydroxyesters by a Copper–Carbenoid OH Insertion Reaction
  作者：Shou-Fei Zhu、Chao Chen、Yan Cai、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.200704651

  日期：2008.1.18
• Enantioselective iron-catalysed O–H bond insertions
  作者：Shou-Fei Zhu、Yan Cai、Hong-Xiang Mao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1038/nchem.651

  日期：2010.7

  environmentally benign character of iron mean that it is an ideal alternative to precious metals in catalysis. Recent growth in the number of iron-catalysed reactions reported reflects an increasing demand for sustainable chemistry. Only a limited number of chiral iron catalysts have been reported and these have, in general, proven less enantioselective than other transition-metal catalysts, thus limiting their

  铁的易得性、低廉的价格和环境友好的特性意味着它是催化中贵金属的理想替代品。最近报道的铁催化反应数量的增长反映了对可持续化学的需求不断增加。仅报道了有限数量的手性铁催化剂，并且通常证明这些手性铁催化剂的对映选择性低于其他过渡金属催化剂，因此限制了它们的吸引力。在这里，我们报告螺-双恶唑啉配体的铁配合物是不对称 O-H 键插入反应的高效催化剂。这些配合物催化插入各种醇甚至水的 O-H 键，在温和的反应条件下具有出色的对映选择性。选择性超过了用其他过渡金属催化剂获得的选择性。