2,3-(ethoxymethylenedioxy)-1,4-diethynylbenzene | 1030625-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,3-(ethoxymethylenedioxy)-1,4-diethynylbenzene
• 英文别名: 2-Ethoxy-4,7-diethynyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1030625-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: JTXZVTXXKYDASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(ethoxymethylenedioxy)-1,4-diethynylbenzene 、 1-乙酰巯基-4-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以64%的产率得到1,4-bis[(4-acetylsulfanylphenyl)ethynyl]-2,3-(ethoxymethylenenedioxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性儿茶酚功能化分子棒：合适的保护基团和单分子运输研究

  摘要：

  报道了包含中心氧化还原活性单元和两个末端乙酰基保护的硫基团的分子棒 1 的合成。研究了儿茶酚部分的各种保护基团，并合成了受保护的前体 14-18。特别是，原甲酸乙酯 17 可以在温和的酸性条件下轻松且选择性地脱保护，从而无需使用强路易斯酸（如三溴化硼）。通过循环伏安法研究证实了 1 的氧化还原活性。金-分子-金连接由二甲基保护棒 18 形成。使用该分子棒进行的单分子传输研究显示一组三个单结电导值在两个数量级上变化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700810
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(ethoxymethylenedioxy)-1,4-bis(trimethylsilylethynyl)benzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2,3-(ethoxymethylenedioxy)-1,4-diethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性儿茶酚功能化分子棒：合适的保护基团和单分子运输研究

  摘要：

  报道了包含中心氧化还原活性单元和两个末端乙酰基保护的硫基团的分子棒 1 的合成。研究了儿茶酚部分的各种保护基团，并合成了受保护的前体 14-18。特别是，原甲酸乙酯 17 可以在温和的酸性条件下轻松且选择性地脱保护，从而无需使用强路易斯酸（如三溴化硼）。通过循环伏安法研究证实了 1 的氧化还原活性。金-分子-金连接由二甲基保护棒 18 形成。使用该分子棒进行的单分子传输研究显示一组三个单结电导值在两个数量级上变化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700810