(2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)oxetane-2-carboxylic acid | 1006725-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)oxetane-2-carboxylic acid
• 英文别名: trans-3-((Tert-butoxycarbonyl)amino)oxetane-2-carboxylic acid；(2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxetane-2-carboxylic acid
• CAS: 1006725-84-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: ZAAGFPCWFSEKCQ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)oxetane-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(2S,3S)-3-aminooxetane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成获得的所有4种氧黄素立体异构体

  摘要：

  描述了3-氨基-2-氧杂环丁烷羧酸（oxetin）的所有四个立体异构体的简短合成。氧杂环丁烷核心是使用Paternò–Büchi光化学[2 + 2]环加成反应构建的；从关键中间体开始，补充拆分方案可提供对映体纯的oxetin和epi -oxetin的克级分析方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01795
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3S)-2-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidine-3-carbonyl)oxetan-3-yl)carbamate 在 双氧水 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以87%的产率得到(2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)oxetane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成获得的所有4种氧黄素立体异构体

  摘要：

  描述了3-氨基-2-氧杂环丁烷羧酸（oxetin）的所有四个立体异构体的简短合成。氧杂环丁烷核心是使用Paternò–Büchi光化学[2 + 2]环加成反应构建的；从关键中间体开始，补充拆分方案可提供对映体纯的oxetin和epi -oxetin的克级分析方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01795

文献信息

• Synthesis of <i>epi</i>-Oxetin via a Serine-Derived 2-Methyleneoxetane
  作者：Marisa L. Blauvelt、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/jo7018762

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]The unique reactivity of 2-methyleneoxetanes and 1,5-dioxaspiro[3.2]hexanes has been exploited for the synthesis of epi-oxetin (26), an oxetane-containing beta-amino acid. While the preparation of the natural product oxetin (1) was the original goal, the unexpected diastereoselectivity of an precedented reduction provided the epi-oxetin framework. The methodology described herein should be amenable for the preparation of oxetin with a change in nitrogen protection.
• Synthetic Access to All Four Stereoisomers of Oxetin
  作者：Ahmad F. Kassir、Sherif S. Ragab、Thao A. M. Nguyen、Florence Charnay-Pouget、Régis Guillot、Marie-Christine Scherrmann、Thomas Boddaert、David J. Aitken

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01795

  日期：2016.10.21

  3-amino-2-oxetanecarboxylic acid (oxetin) is described. The oxetane core is built using a Paternò–Büchi photochemical [2 + 2] cycloaddition; from the key intermediates, complementary resolution protocols provide access to enantiomerically pure oxetin and epi-oxetin on gram-scale.

  描述了3-氨基-2-氧杂环丁烷羧酸（oxetin）的所有四个立体异构体的简短合成。氧杂环丁烷核心是使用Paternò–Büchi光化学[2 + 2]环加成反应构建的；从关键中间体开始，补充拆分方案可提供对映体纯的oxetin和epi -oxetin的克级分析方法。