(l)-N-hydroxy-2,4-difluorobenzamide | 936337-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (l)-N-hydroxy-2,4-difluorobenzamide
• 英文别名: 2,4-difluoro-N-hydroxybenzamide；N-hydroxy-2,4-difluorobenzamide；2,4-Difluorobenzohydroxamic acid
• CAS: 936337-17-6
• 化学式: C₇H₅F₂NO₂
• mdl: MFCD09932754
• 分子量: 173.119
• InChiKey: SMWPTIWMVMBZMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (l)-N-hydroxy-2,4-difluorobenzamide 在 manganese(II) bromide 、 silver hexafluoroantimonate 、 二溴甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-benzhydryl-2,4-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Mn-Catalyzed C(sp³)–H Amidation with Dioxazolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00399
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲酸甲酯 在 氯化胆碱 、 羟胺 、 zinc(II) oxide 、 草酸 作用下， 以 水 、 甘油 、 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到(l)-N-hydroxy-2,4-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  ZnO 在低共熔溶剂中促进的无碱羟氨解方案

  摘要：

  从相应的羧酸酯或羧酸制备异羟肟酸的方案有很多，但对于酯前体，强碱通常是必不可少的。在此，开发了一种环境友好且可扩展的协议，以在低共熔溶剂（DES）中从其酯前体制备异羟肟酸。该方法的显着特点是无碱过程和氧化锌的促进，这也促进了产品的分离与其螯合形成沉淀。后处理被设计为产品纯化和试剂回收的集成解决方案，提高了资源效率并降低了 PMI 和 WI。各种异羟肟酸，包括对映体纯异羟肟酸，通过该协议以良好到极好的收率制备，并且氧化锌和 DESs 的可回收性通过至少连续四次连续运行的克规模制备伏立诺他得到证明。

  DOI：

  10.1039/d3gc00485f

文献信息

• Organotin benzohydroxamate derivatives (OTBH) target colchicine-binding site exerting potent antitumor activity both in vitro and vivo revealed by quantitative proteomic analysis
  作者：Jiayu Song、Shuran Liu、Yuan Ren、Xiaohui Zhang、Baojin Zhao、Xinxu Wang、Yunlan Li

  DOI：10.1016/j.ejps.2023.106488

  日期：2023.8

  quantitative proteomic analysis discovered 203 proteins in HepG2 cells and 146 proteins in rat liver tissues that were differently identified before and after administration. Simultaneously, bioinformatics analysis of differentially expressed proteins demonstrated that the antiproliferative effects involved in the microtubule-based process, tight junction and its downstream apoptosis pathways. As predicted

  对四种具有不同氟和氯原子电负性的典型有机锡苯氧肟酸酯化合物（OTBH）的体外和体内活性进行了评估，结果表明它们均表现出显着的抗肿瘤作用。此外，还发现抗癌生化能力受到其取代基的电负性和结构对称性的影响。例如，苯环第四位只有一个氯的苯并异羟肟酸酯衍生物、两个正丁基有机配体、对称结构等（[n-Bu 2 Sn[4-ClC 6 H 4 C ( O )） NHO} 2] (OTBH-1)) 比其他化合物具有更强的抗肿瘤活性。此外，定量蛋白质组学分析发现，HepG2 细胞中的 203 个蛋白质和大鼠肝组织中的 146 个蛋白质在给药前后有不同的鉴定。同时，差异表达蛋白的生物信息学分析表明，抗增殖作用涉及微管过程、紧密连接及其下游凋亡途径。正如分析预测的那样，分子对接表明“-O-”是秋水仙碱结合位点的目标对接原子；同时，该位点还通过EBI竞争实验和微管组装抑制实验进行了验证。综上所述，
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉACÉTYLASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2012112447A9

  公开（公告）日：2012-10-18
• COMPOSITION AND METHODS FOR THE DESIGN AND DEVELOPMENT OF METALLO-ENZYME INHIBITORS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20100041653A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present disclosure provides compounds having the general structure A or pharmaceutically acceptable salts thereof: R—X  (A) wherein R is an alkyl or aryl moiety comprising heterocyclic structures; and X is a metal-chelatin group selected from: This disclosure further provides a focused library of compounds for use in the discovery and design of metallo-enzyme inhibitors. This fragment-based approach provides an assembly of a library of low molecular weight compounds (MW<300 Da) containing a variety of potential metal-chelating groups. The identification of the inhibitory scaffolds among these compounds provides the initial hit fragments that may be optimized for affinity against a particular target using common medicinal chemistry, structure-based or NMR-based approaches.
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Mazitschek Ralph

  公开号：US20140107166A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention provides novel compounds for inhibiting histone deacetylases, and pharmaceutically acceptable salts and derivatives thereof. The present invention further provides methods for treating disorders regulated by histone deacetylase activity (e.g., proliferative diseases, cancer, inflammatory diseases, protozoal infections, hair loss, etc.) comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of the invention to a subject in need thereof. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention.