Ethyl 4-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-5-methyl-hexa-2(E),5-dienoate | 97971-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-5-methyl-hexa-2(E),5-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhexa-2,5-dienoate
• CAS: 97971-48-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: DOUDIURDQGWLLI-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-5-methyl-hexa-2(E),5-dienoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到Ethyl 4(R)-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-5,6-epoxy-5(R)-methyl-but-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-propane-1,2-diol 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 过碘酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 4-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-5-methyl-hexa-2(E),5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  An approach to a synthesis of the host-specific toxins AK-toxin I and II, starting from vitamin C as a chiral material.

  摘要：

  研究了从维生素 C 开始合成 AK 毒素 I 和 II 的方法。在研究过程中，发现毒素的三烯酸部分的立体结构为 8 (R)、9 (S)- 或 8 (S)、9 (R)-9, 10-epoxy-9-methyl-8-hydroxy-2E, 4Z, 6E-decatrienoic acid。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1313