3-bromopropyl hexadecanoate | 174827-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-bromopropyl hexadecanoate
• CAS: 174827-66-8
• 化学式: C₁₉H₃₇BrO₂
• 分子量: 377.406
• InChiKey: GEWBOTKDFRGUGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropyl hexadecanoate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-hexadecanoyloxypropyl-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-dimethylazanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  新型胸苷类似物作为抗肿瘤药和抗病毒药的合成和评价。

  摘要：

  已经合成了具有羟烷基铵（胺）部分的两个系列的胸苷类似物，并评估了其抗肿瘤和抗病毒活性。将羟烷基铵-（胺）基团引入胸苷的2'-脱氧核糖残基的5'位置或无环胸苷类似物中的相应位置。为了增加这些化合物的亲脂性并可能使它们穿过细胞膜，游离羟基也被长烃链酯化了。十六烷酰基类似物（化合物1c，1d，7c和7d）显示出对SV-28和KB细胞系的中等抗肿瘤细胞毒性（IC50约为20 microM）。化合物1d显示中等抗HIV活性（EC50 = 6.8 microM），而化合物5显示弱抗HIV活性（EC50 = 55 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm9601260
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-丙醇 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-bromopropyl hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  新型胸苷类似物作为抗肿瘤药和抗病毒药的合成和评价。

  摘要：

  已经合成了具有羟烷基铵（胺）部分的两个系列的胸苷类似物，并评估了其抗肿瘤和抗病毒活性。将羟烷基铵-（胺）基团引入胸苷的2'-脱氧核糖残基的5'位置或无环胸苷类似物中的相应位置。为了增加这些化合物的亲脂性并可能使它们穿过细胞膜，游离羟基也被长烃链酯化了。十六烷酰基类似物（化合物1c，1d，7c和7d）显示出对SV-28和KB细胞系的中等抗肿瘤细胞毒性（IC50约为20 microM）。化合物1d显示中等抗HIV活性（EC50 = 6.8 microM），而化合物5显示弱抗HIV活性（EC50 = 55 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm9601260

文献信息

• Hydroxyalkylammonium-pyrimidines and nucleoside derivatives, useful as
  申请人：Macronex, Inc.

  公开号：US05679684A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Novel hydroxyalkylammonium-pyrimidine of the formula ##STR1## and nucleoside derivatives have been found to be useful as inhibitors of inflammatory cytokines. They can be used, inter alia, in the therapy of septic shock, cachexia, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, multiple sclerosis and AIDS. The compounds are typically prepared by reaction of an iodo substituted nucleoside with the appropriately substituted hydroxyalkylamine.

  公式为##STR1##的新型羟基烷基铵嘧啶和核苷衍生物已被发现可用作炎症细胞因子的抑制剂。它们可用于败血症休克、消瘦症、类风湿性关节炎、炎症性肠病、多发性硬化症和艾滋病的治疗等。这些化合物通常是通过将含碘的核苷与适当取代的羟基烷胺反应制备而成。
• Hydroxyalkylammonium-pyrimidines or purines and nucleoside derivatives,
  申请人：University of North Carolina

  公开号：US05550132A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  Novel hydroxyalkylammonium-pyrimidine of the formula ##STR1## and nucleoside derivatives have been found to be useful as inhibitors of inflammatory cytokines. They can be used, inter alia, in the therapy of septic shock, cachexia, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, multiple sclerosis and AIDS. The compounds are typically prepared by reaction of an iodo substituted nucleoside with the appropriately substituted hydroxyalkylamine.

  化合物的名称为羟基烷基铵嘧啶，化学式为##STR1##，其核苷衍生物被发现可用作炎症细胞因子的抑制剂。它们可以用于治疗败血症性休克、消瘦症、类风湿性关节炎、炎症性肠病、多发性硬化和艾滋病等。这些化合物通常是通过碘代核苷与适当置换的羟基烷基胺反应制备而成。
• HYDROXYALKYLAMMONIUM-PYRIMIDINES OR PURINES AND NUCLEOSIDE DERIVATIVES, USEFUL AS INHIBITORS OF INFLAMMATORY CYTOKINES
  申请人：MACRONEX, INC.

  公开号：EP0766691A1

  公开（公告）日：1997-04-09
• US5550132A
  申请人：——

  公开号：US5550132A

  公开（公告）日：1996-08-27
• US5679684A
  申请人：——

  公开号：US5679684A

  公开（公告）日：1997-10-21