2-chloro-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo-1,3,5-triazinan-1-yl)-4-fluoro-benzoic acid | 289882-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo-1,3,5-triazinan-1-yl)-4-fluoro-benzoic acid
• 英文别名: 2-Chloro-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-sulfanylidene-1,3,5-triazinan-1-yl)-4-fluorobenzoic acid
• CAS: 289882-59-3
• 化学式: C₁₂H₉ClFN₃O₄S
• 分子量: 345.739
• InChiKey: JKDJUGBZVROIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo-1,3,5-triazinan-1-yl)-4-fluoro-benzoic acid 在 盐酸 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 3-(4-chloro-2-fluoro-5-sulfanylphenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo-1,3,5-triazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2023/144004

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-chloro-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo-1,3,5-triazinan-1-yl)-4-fluoro-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为更安全的原卟啉原 IX 氧化酶抑制剂的新型含有酰胺结构的三嗪酮衍生物的设计、合成和基于蛋白质组学的分析

  摘要：

  抗性杂草严重威胁农作物产量，因为它们与农作物争夺生存所需的资源。 Trifludimoxazin是一种原卟啉原IX氧化酶(PPO)抑制剂，可以有效控制抗性杂草。然而，其作物安全记录并不令人满意。因此，本研究采用支架跳跃策略来开发一系列具有酰胺结构的新型三嗪酮衍生物。大多数化合物在 37.5-150 g ai/ha 的广谱范围内表现出优异的除草活性，其中 ( R )-I -5相当于氟虫嗪。 ( R )-I -5显示出对水稻和小麦的显着作物耐受性，即使在 150 克有效成分/公顷的情况下也是如此。 ( R )-I -5与氟咪嗪和三氟咪嗪相比表现出优异的药代动力学特征。这是通过吸收、分布、代谢、排泄和毒性预测来描述的。值得注意的是，基于蛋白质组学的分析首次被应用于研究除草剂施用前后植物蛋白质的变化，揭示了 PPO 的保守和不同作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02889

文献信息

• 1-Aryl-1,3,5-triazine-4-thione-2,6-diones, production thereof and use thereof as herbicides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06602825B1

  公开（公告）日：2003-08-05

  Novel 1-aryl-4-thiotriazines I where the variables have the following meanings: R1=H, NH2, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl; R2=H, NH2, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl; R3=H, halogen; R4=CN, halogen; Y=nitrogen, the methine group or, together with R5, a bridge >C—O—C(R6)═N—; R5=one of the meanings given in the description; R6=H, halogen, substituted or unsubstituted C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkynyl, C1-C6-alkoxy, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkynyloxy, C3-C6-cycloalkyl or C3-C6-cycloalkoxy; their salts and enol ethers, the preparation of the novel compounds I and their use as herbicides.

  1-芳基-4-硫代三嗪类化合物 I，其中变量具有以下含义：R1=H、NH2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基；R2=H、NH2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基；R3=H、卤素；R4=CN、卤素；Y=氮、甲基基团或与R5一起构成桥 >C—O—C(R6)；N—；R5=描述中给定的含义之一；R6=H、卤素、取代或未取代的C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基；它们的盐和烯醇醚，以及新化合物 I 的制备及其作为除草剂的用途。
• Uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides
  申请人：Intellectual Property Department BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US20020045550A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Novel uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides I 1 and salts thereof, where A=oxygen or sulfur; X 1 =H, halogen, C 1 -C 4 -alkyl; X 2 =H, CN, CS—NH 2 , halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl; X 3 =H, CN, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxyalkyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, optionally substituted benzyl; R 1 , R 2 =H, halogen, optionally substituted hydroxy, C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 3 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, phenyl, benzyl or C 5 -C 7 -cycloalkenyl, or R 1 +R 2 together with the atom to which they are attached form a 3- to 7-membered heterocyclic ring; Q is selected from Q 1 to Q 40 as defined in the description. Use: As herbicides; for the desiccation/defoliation of plants.

  新型尿嘧啶取代苯基磺酰基羧酰胺I1及其盐，其中A＝氧或硫；X1＝H、卤素、C1-C4-烷基；X2＝H、CN、CS—NH2、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基；X3＝H、CN、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基烷基、C3-C7-环烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、可选择地取代的苄基；R1、R2＝H、卤素、可选择地取代的羟基、C1-C10-烷基、C2-C10-烯基、C3-C10-炔基、C3-C7-环烷基、苯基、苄基或C5-C7-环烯基，或R1＋R2与它们连接的原子共同形成3-至7-成员杂环环；Q从描述中定义的Q1到Q40中选择。用途：作为除草剂；用于植物的干燥/落叶。
• URACIL SUBSTITUTED PHENYL SULFAMOYL CARBOXAMIDES
  申请人：——

  公开号：US20040220172A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Novel uracil substituted phenyl sulfanoyl carboxamides I 1 and salts thereof, where A=oxygen or sulfur; X 1 =H, halogen, C 1 -C 4 -alkyl; X 2 =H, CN, CS—NH 2 , halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl; X 3 =H, CN, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxyalkyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, optionally substituted benzyl; R 1 , R 2 =H, halogen, optionally substituted hydroxy, C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 3 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, phenyl, benzyl or C 5 -C 7 -cycloalkenyl, or R 1 +R 2 together with the atom to which they are attached form a 3- to 7-membered heterocyclic ring; Q is selected from Q 1 to Q 40 as defined in the description. Use: As herbicides; for the desiccation/defoliation of plants.

  新型尿嘧啶取代苯基磺酰基羧酰胺I1及其盐，其中A = 氧或硫；X1 = H、卤素、C1-C4烷基；X2 = H、CN、CS—NH2、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基；X3 = H、CN、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基烷基、C3-C7环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、可选取代苄基；R1、R2 = H、卤素、可选取代羟基、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C3-C10炔基、C3-C7环烷基、苯基、苄基或C5-C7环烯基，或R1+R2结合成3-至7-成员杂环环；Q从Q1到Q40中选择，如描述中所定义。用途：作为除草剂；用于植物的脱水/落叶。
• [EN] TRIAZINE BENZOATE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRIAZINE BENZOATE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 三嗪苯甲酸酯类化合物及其应用
  申请人：SHENYANG SINOCHEM AGROCHEMICALS R & D CO LTD

  公开号：WO2021259224A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  本发明公开了一种三嗪苯甲酸酯类化合物，具有如通式(I)所示的结构或其立体异构体：通式I中各取代基定义见说明书。本发明通式I化合物具有优良的除草活性，可用于防治杂草。
• Discovery of Novel N-Phenyltriazinone Derivatives Containing Oxime Ether or Oxime Ester Moieties as Promising Protoporphyrinogen IX Oxidase Inhibitors
  作者：Wei Zhang、Jiahui Zhang、Chaohui Yan、Xiuhai Gan

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00272

  日期：2024.6.12

  inhibitors with a higher herbicidal activity, a series of novel N-phenyltriazinone derivatives containing oxime ether and oxime ester groups were designed and synthesized based on the strategy of pharmacophore and scaffold hopping. Bioassay results revealed that some compounds showed herbicidal activities; especially, compound B16 exhibited broad-spectrum and excellent 100% herbicidal effects to Echinochloa

  原卟啉原 IX 氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是发现绿色除草剂的最重要靶标之一。为了寻找具有更高除草活性的新型PPO抑制剂，基于药效基团和支架跳跃策略，设计合成了一系列含有肟醚和肟酯基团的新型N-苯基三嗪酮衍生物。生物测定结果表明，一些化合物具有除草活性；尤其是，化合物B16在37.5 g ai/ha的浓度下对稗草、马唐、狗尾草、苘麻、反枝苋和马齿苋表现出广谱且优异的100%除草效果，与三氟咪嗪相当。烟草PPO（ Nt PPO）酶抑制测定表明， B16表现出优异的酶抑制活性，其值为32.14 nM，与三氟咪嗪（31.33 nM）相似。同时，化合物B16对作物（水稻、玉米、小麦、花生、大豆和棉花）的安全性高于剂量为 150 g ai/ha 的三氟咪嗪。而且，分子对接和分子动力学模拟进一步表明B16与Nt PPO具有非常强且稳定的结合。这表明B16可以作为潜在的PPO抑制剂和除草剂候选物在田间应用。