4,4-Dimethyl-5α-androstan-3β-ol-acetat | 7761-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-5α-androstan-3β-ol-acetat
• 英文别名: 5alpha-Androstan-3beta-ol, 4,4-dimethyl-, acetate；[(3S,5R,8S,9S,10R,13S,14S)-4,4,10,13-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 7761-08-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: XYSZQENFVMOHJI-WUUBBFJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-5α-androstan-3β-ol-acetat 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 4.4-Dimethyl-Δ¹-androstan-3-on
  参考文献：
  名称：

  结构和立体化学问题中的质谱LVI：4,4-二甲基-5α-雄烷-3-酮和相关酮的裂解和氢转移反应

  摘要：

  在电子撞击下，4,4-二甲基-5α-雄烷-3-酮分解成两个主要的碎片离子，出现在质谱的m / e处参见图175和216。从母体酮的几种氘代类似物的光谱中，两个离子均显示为烃片段，是由极其复杂的过程产生的，这些过程不易通过物理有机化学的常规原理轻易解释。由于这些高能反应的复杂性，将4,4-二甲基-5α-雄烷-3-酮的光谱特征与其他一些4,4-二甲基-3-酮的光谱特征进行了比较，以确定在主要存在烃类环境的情况下，该部分的片段化导向影响的程度。这项研究的结果表明，分子内的分解仅部分受α-宝石-二甲基羰基的控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98470-4
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-4.4-dimethyl-androsten-(5) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4-Dimethyl-5α-androstan-3β-ol-acetat
  参考文献：
  名称：

  结构和立体化学问题中的质谱LVI：4,4-二甲基-5α-雄烷-3-酮和相关酮的裂解和氢转移反应

  摘要：

  在电子撞击下，4,4-二甲基-5α-雄烷-3-酮分解成两个主要的碎片离子，出现在质谱的m / e处参见图175和216。从母体酮的几种氘代类似物的光谱中，两个离子均显示为烃片段，是由极其复杂的过程产生的，这些过程不易通过物理有机化学的常规原理轻易解释。由于这些高能反应的复杂性，将4,4-二甲基-5α-雄烷-3-酮的光谱特征与其他一些4,4-二甲基-3-酮的光谱特征进行了比较，以确定在主要存在烃类环境的情况下，该部分的片段化导向影响的程度。这项研究的结果表明，分子内的分解仅部分受α-宝石-二甲基羰基的控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98470-4

文献信息

• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems—LVI
  作者：Robert H. Shapiro、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98470-4

  日期：1964.1

  Upon electron impact, 4,4-dimethyl-5α-androstan-3-one decomposes into two major fragment ions appearing in the mass spectrum at m/e 175 and 216. From the spectra of several deuterated analogs of the parent ketone, both ions were shown to be hydrocarbon fragments resulting from extremely complex processes which are not susceptible to ready interpretation by the conventional principles of physical-organic

  在电子撞击下，4,4-二甲基-5α-雄烷-3-酮分解成两个主要的碎片离子，出现在质谱的m / e处参见图175和216。从母体酮的几种氘代类似物的光谱中，两个离子均显示为烃片段，是由极其复杂的过程产生的，这些过程不易通过物理有机化学的常规原理轻易解释。由于这些高能反应的复杂性，将4,4-二甲基-5α-雄烷-3-酮的光谱特征与其他一些4,4-二甲基-3-酮的光谱特征进行了比较，以确定在主要存在烃类环境的情况下，该部分的片段化导向影响的程度。这项研究的结果表明，分子内的分解仅部分受α-宝石-二甲基羰基的控制。