tert-butyl 2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1246647-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-prolinedimethylamide
• CAS: 1246647-66-4
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: UVZNJLFGPQMKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到N,N-二甲基-2-吡咯烷甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  乌格勃林，异黄酮和苯乙烯基胍的三环核的合成及意外氧化

  摘要：

  通过分子内Vilsmeier-Haack反应合成了一系列4-取代的5,6,7,9-四氢吡咯并[2,3- f ]吲哚并9-ones，它们代表ugibohlin，isophakellin和styloguanidine的三环核心骨架。 。该反应使N -[（吡咯-2-基）羰基]脯氨酰胺的吡咯C3和脯氨酸C5之间形成化学选择性C–C键，从而在没有保护吡咯氮的情况下构建B环。观察到三环核心骨架的意外的氧化性质，这可能有助于理解这些海洋次级代谢产物的生物学形成。

  DOI：

  10.1021/jo401911a
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-proline 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到tert-butyl 2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ambient‐Temperature, Metal‐Free, CDI‐Mediated Ex‐Situ Conversion of Acids to Amides: A Useful Late‐Stage Strategy

  摘要：

  摘要 本文公开了一种由 CDI 介导的羧酸酰胺化的高效原位外方法。这种不含金属的方法在常温下进行，可有效地用于氨基酸和原料药的后期改性。

  DOI：

  10.1002/asia.202300672

文献信息

• Copper-Catalyzed Amidation of Acids Using Formamides as the Amine Source
  作者：Ye-Xiang Xie、Ren-Jie Song、Xu-Heng Yang、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201300543

  日期：2013.9

  Copper-catalyzed amidation of acids with formamides or acetamide for the selective synthesis of amides with the aid of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as the ligand and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant is presented. This method is highly compatible with a wide range of acids, including alkyl acids, aryl acids, α,β-unsaturated acids, and amino acids.

  铜催化的酸与甲酰胺或乙酰胺的酰胺化反应，在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷作为配体和叔丁基过氧化氢作为氧化剂的帮助下选择性合成酰胺。该方法与多种酸高度兼容，包括烷基酸、芳基酸、α,β-不饱和酸和氨基酸。