5-[2-(3-aminophenylamino)-5-methyl-pyrimidin-4-yl]-4-cyclohexyl-2-methylsulfanyl-thiophene-3-carbonitrile | 473530-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-[2-(3-aminophenylamino)-5-methyl-pyrimidin-4-yl]-4-cyclohexyl-2-methylsulfanyl-thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-[2-(3-aminoanilino)-5-methylpyrimidin-4-yl]-4-cyclohexyl-2-methylsulfanylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 473530-96-0
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅S₂
• 分子量: 435.617
• InChiKey: WNILFZWOGDOFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(3-aminophenylamino)-5-methyl-pyrimidin-4-yl]-4-cyclohexyl-2-methylsulfanyl-thiophene-3-carbonitrile 、 2-溴-N,N-二乙基乙胺氢溴酸 、 氢溴酸 、 sodium t-butanolate 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford VI-26 in 33% yield的产率得到4-Cyclohexyl-5-{2-[3-(2-diethylamino-ethylamino)phenylamino]-5-methyl-pyrimidin-4-yl}2-methylsulfanylthiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) and other protein kinases

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物：或其药学上可接受的衍生物，其中A、B、Ra、R1、R2、R3和R4如规范中所述。这些化合物是蛋白激酶抑制剂，特别是JNK的抑制剂，JNK是一种哺乳动物蛋白激酶，参与细胞增殖、细胞死亡和对细胞外刺激的反应；Lck和Src激酶。本发明还涉及制备这些抑制剂的方法。本发明还提供了包含本发明抑制剂的制药组合物及其在治疗和预防各种疾病中的应用方法。

  公开号：

  US06642227B2
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(3-nitrophenylamino)-5-methyl-pyrimidin-4-yl]-4-cyclohexyl-2-methylsulfanyl-thiophene-3-carbonitrile 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-[2-(3-aminophenylamino)-5-methyl-pyrimidin-4-yl]-4-cyclohexyl-2-methylsulfanyl-thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) and other protein kinases

  摘要：

  本发明提供了以下式I的化合物： 1 或其药学上可接受的衍生物，其中A、B、R a 、R 1 、R 2 、R 3 和R 4 如说明书中所述。这些化合物是蛋白激酶的抑制剂，特别是JNK的抑制剂，JNK是一种参与细胞增殖、细胞死亡和对细胞外刺激反应的哺乳动物蛋白激酶；还包括Lck和Src激酶。该发明还涉及生产这些抑制剂的方法。该发明还提供包括该发明的抑制剂的药物组合物，以及利用这些组合物在治疗和预防各种疾病中的方法。

  公开号：

  US20030096816A1

文献信息

• INHIBITORS OF C-JUN N-TERMINAL KINASES (JNK) AND OTHER PROTEIN KINASES
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1389206A2

  公开（公告）日：2004-02-18
• US6642227B2
  申请人：——

  公开号：US6642227B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• US7084159B2
  申请人：——

  公开号：US7084159B2

  公开（公告）日：2006-08-01
• [EN] INHIBITORS OF C-JUN N-TERMINAL KINASES (JNK) AND OTHER PROTEIN KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE C-JUN N-TERMINAL KINASES (JNK) ET D'AUTRES PROTEINES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2002083667A2

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein A, B, Ra, R1, R2, R3 and R4 are as described in the specification. These compounds are inhibitors of protein kinase, particularly inhibitors of JNK, a mammalian protein kinase involved in cell proliferation, cell death and response to extracellular stimuli; Lck and Src kinase. The invention also relates to methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders.