5-[2-(3-nitrophenylamino)-5-methyl-pyrimidin-4-yl]-4-cyclohexyl-2-methylsulfanyl-thiophene-3-carbonitrile | 473530-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[2-(3-nitrophenylamino)-5-methyl-pyrimidin-4-yl]-4-cyclohexyl-2-methylsulfanyl-thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyclohexyl-5-[5-methyl-2-(3-nitroanilino)pyrimidin-4-yl]-2-methylsulfanylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 473530-94-8
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅O₂S₂
• 分子量: 465.6
• InChiKey: RMGCRAUVESXGGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(3-nitrophenylamino)-5-methyl-pyrimidin-4-yl]-4-cyclohexyl-2-methylsulfanyl-thiophene-3-carbonitrile 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-[2-(3-aminophenylamino)-5-methyl-pyrimidin-4-yl]-4-cyclohexyl-2-methylsulfanyl-thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) and other protein kinases

  摘要：

  本发明提供了以下式I的化合物： 1 或其药学上可接受的衍生物，其中A、B、R a 、R 1 、R 2 、R 3 和R 4 如说明书中所述。这些化合物是蛋白激酶的抑制剂，特别是JNK的抑制剂，JNK是一种参与细胞增殖、细胞死亡和对细胞外刺激反应的哺乳动物蛋白激酶；还包括Lck和Src激酶。该发明还涉及生产这些抑制剂的方法。该发明还提供包括该发明的抑制剂的药物组合物，以及利用这些组合物在治疗和预防各种疾病中的方法。

  公开号：

  US20030096816A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyclohexyl-5-(3-dimethylamino-2-methyl-acryloyl)-2-methylsulfanyl-thiophene-3-carbonitrile 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 、 1-(3-nitrophenyl)guanidine 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 hexanes 作用下， 以 甲苯 、 hexanes 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以to afford 0.334 g (3.05 umol) of V-7 in 42% yield for 2 steps的产率得到5-[2-(3-nitrophenylamino)-5-methyl-pyrimidin-4-yl]-4-cyclohexyl-2-methylsulfanyl-thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) and other protein kinases

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物：1或其药学上可接受的衍生物，其中A、B、Ra、R1、R2、R3和R4如说明书所述。这些化合物是蛋白激酶抑制剂，特别是JNK抑制剂，一种哺乳动物蛋白激酶，参与细胞增殖、细胞死亡和对细胞外刺激的反应；Lck和Src激酶。本发明还涉及制备这些抑制剂的方法。本发明还提供包括本发明抑制剂的药物组合物以及利用这些组合物治疗和预防各种疾病的方法。

  公开号：

  US20040023963A1

文献信息

• INHIBITORS OF C-JUN N-TERMINAL KINASES (JNK) AND OTHER PROTEIN KINASES
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1389206A2

  公开（公告）日：2004-02-18
• US6642227B2
  申请人：——

  公开号：US6642227B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• US7084159B2
  申请人：——

  公开号：US7084159B2

  公开（公告）日：2006-08-01
• [EN] INHIBITORS OF C-JUN N-TERMINAL KINASES (JNK) AND OTHER PROTEIN KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE C-JUN N-TERMINAL KINASES (JNK) ET D'AUTRES PROTEINES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2002083667A2

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein A, B, Ra, R1, R2, R3 and R4 are as described in the specification. These compounds are inhibitors of protein kinase, particularly inhibitors of JNK, a mammalian protein kinase involved in cell proliferation, cell death and response to extracellular stimuli; Lck and Src kinase. The invention also relates to methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders.