4-amino-7-<3,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carbonitrile | 118149-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-amino-7-<3,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-7-[(2R,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 118149-10-3
• 化学式: C₂₄H₄₁N₅O₄Si₂
• 分子量: 519.792
• InChiKey: VFVWQOPDTCDFEK-ITBLURSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-<3,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carbonitrile 在 吡啶 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 4-amino-7-(2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  结构上与抗生素丰卡霉素和桑格霉素有关的5-取代-7-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的简便合成

  摘要：

  由2-乙氧基亚甲基氨基-5-制备的4-氨基-7-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-5-腈（6a）用三氯化硼将溴吡咯-3，4-二碳腈（4）脱苄基，得到ara- totocamycin（6b）。6b的进一步官能团转化提供了通往4-氨基-7-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-5-硫代羧酰胺（ara - thiosangivamycin，7a）以及相应的5-羧酰胺肟8a和5的途径。-羧box8b衍生物。未保护的7a的磷酸化三氯氧磷给ARA -thiosangivamycin 5'-单磷酸（7B）。2'- ø乙酰基ARA -thiosangivamycin（10B制备通过乙酰化前药）9A，接着脱保护吨酸性条件下丁基二组，而不用酰基迁移。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250366
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carbonitrile 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-amino-7-<3,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  结构上与抗生素丰卡霉素和桑格霉素有关的5-取代-7-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的简便合成

  摘要：

  由2-乙氧基亚甲基氨基-5-制备的4-氨基-7-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-5-腈（6a）用三氯化硼将溴吡咯-3，4-二碳腈（4）脱苄基，得到ara- totocamycin（6b）。6b的进一步官能团转化提供了通往4-氨基-7-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-5-硫代羧酰胺（ara - thiosangivamycin，7a）以及相应的5-羧酰胺肟8a和5的途径。-羧box8b衍生物。未保护的7a的磷酸化三氯氧磷给ARA -thiosangivamycin 5'-单磷酸（7B）。2'- ø乙酰基ARA -thiosangivamycin（10B制备通过乙酰化前药）9A，接着脱保护吨酸性条件下丁基二组，而不用酰基迁移。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250366

文献信息

• A convenient synthesis of 5-substituted-7-β-D-arabinofuranosylpyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines structurally related to the antibiotics toyocamycin and sangivamycin
  作者：Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570250366

  日期：1988.5

  4-Amino-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile (6a), prepared from 2-ethoxymethyleneamino-5-bromopyrrole-3,4-dicarbonitrile (4), was debenzylated with boron trichloride to give ara-toyocamycin (6b). Further functional group transformation of 6b provided a route to 4-amino-7-β-D-arabinofuranosylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-thiocarboxamide (ara-thiosangivamycin

  由2-乙氧基亚甲基氨基-5-制备的4-氨基-7-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-5-腈（6a）用三氯化硼将溴吡咯-3，4-二碳腈（4）脱苄基，得到ara- totocamycin（6b）。6b的进一步官能团转化提供了通往4-氨基-7-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-5-硫代羧酰胺（ara - thiosangivamycin，7a）以及相应的5-羧酰胺肟8a和5的途径。-羧box8b衍生物。未保护的7a的磷酸化三氯氧磷给ARA -thiosangivamycin 5'-单磷酸（7B）。2'- ø乙酰基ARA -thiosangivamycin（10B制备通过乙酰化前药）9A，接着脱保护吨酸性条件下丁基二组，而不用酰基迁移。