4-amino-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carbonitrile | 110089-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-amino-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-7-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 110089-55-9
• 化学式: C₃₃H₃₁N₅O₄
• 分子量: 561.64
• InChiKey: QHCBASUWSUBPKV-ZTNDKSNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carbonitrile 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAMASAMY, KANDASAMY;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 1043-1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 18-冠醚-6 potassium fluoride 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 4-amino-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择的钠盐糖基化方法制备的吡咯前体的2'-脱氧代霉素，2'-脱氧桑奇霉素和相关的7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶环的全合成

  摘要：

  首次完成了完全芳香的吡咯，2-溴-（或乙硫基）-5-乙氧基亚甲基氨基-吡咯-3、4-二碳腈（和）的立体有择的高产糖基化反应。用1-氯-2-脱氧-3.5-二-甲苯甲酰基-α--赤型五呋喃糖（）或用其处理的钠盐仅产生相应的具有β-端基异构构型（和）的封闭核苷，其在环上闭合和进一步的官能团转化提供了2'-脱氧代霉素（）和2'-脱氧桑格霉素（）的总合成。1-氯-2,3,5-三-苄基-α-呋喃糖的钠盐的类似糖基化作用（）提供相应的封闭核苷（），其在闭环时脱溴/去苄基化，得到4-氨基-7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶-5-甲酰胺（）。已证明该糖基化方法可用于其他饱和吡咯，吡咯-3-甲腈（）和3,4-吡咯二羧酸二乙酯（）的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96068-5

文献信息

• A convenient synthesis of 5-substituted-7-β-D-arabinofuranosylpyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines structurally related to the antibiotics toyocamycin and sangivamycin
  作者：Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570250366

  日期：1988.5

  4-Amino-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile (6a), prepared from 2-ethoxymethyleneamino-5-bromopyrrole-3,4-dicarbonitrile (4), was debenzylated with boron trichloride to give ara-toyocamycin (6b). Further functional group transformation of 6b provided a route to 4-amino-7-β-D-arabinofuranosylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-thiocarboxamide (ara-thiosangivamycin

  由2-乙氧基亚甲基氨基-5-制备的4-氨基-7-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-5-腈（6a）用三氯化硼将溴吡咯-3，4-二碳腈（4）脱苄基，得到ARA- totocamycin（6b）。6b的进一步官能团转化提供了通往4-氨基-7-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-5-硫代羧酰胺（ARA - thiosangivamycin，7a）以及相应的5-羧酰胺肟8a和5的途径。-羧box8b衍生物。未保护的7a的磷酸化三氯氧磷给ARA -thiosangivamycin 5'-单磷酸（7B）。2'- ø乙酰基ARA -thiosangivamycin（10B制备通过乙酰化前药）9A，接着脱保护吨酸性条件下丁基二组，而不用酰基迁移。