(4S)-1-(t-butyldimethylsilyl)-4-(2,2-dimethylthio-2-phenylethyl)-2-azetidinone | 88139-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-1-(t-butyldimethylsilyl)-4-(2,2-dimethylthio-2-phenylethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (4S)-4-[2,2-bis(methylsulfanyl)-2-phenylethyl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]azetidin-2-one
• CAS: 88139-44-0
• 化学式: C₁₉H₃₁NOS₂Si
• 分子量: 381.679
• InChiKey: NWWUOSFDPLYVAJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-(t-butyldimethylsilyl)-4-(2,2-dimethylthio-2-phenylethyl)-2-azetidinone 在 盐酸 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 amberlyst A₂₁ 、 水 、 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (4R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)triphenylphosphoranylidenemethyl-4-phenacyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7
• 作为产物：
  描述：

  bis(methylthio)phenylmethane 、 (4S)-1-(t-butyldimethylsilyl)-4-iodomethyl-2-azetidinone 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4S)-1-(t-butyldimethylsilyl)-4-(2,2-dimethylthio-2-phenylethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7

文献信息

• Total synthesis of thienamycin analogs—III
  作者：L.D. Cama、Kenneth J. Wildonger、Ravindranath Guthikonda、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92147-7

  日期：1983.1

  The total syntheses of 2-aryl and 2-heteroaryl carbapen-2-em-3-carboxylic acids with and without a 6-hydroxyethyl side chain, using a Wittig cyclization for formation of the bicyclic ring system is described. Antibacterial activity of the compounds synthesized is discussed.

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。