8β,14β-Epoxyethano-8,14-dihydrothebain | 72153-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 8β,14β-Epoxyethano-8,14-dihydrothebain
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-4',5'-dihydro-(8α)-furo[2',3':8,14]morphin-6-ene；(1S,2R,6S,9R,17R)-8,12-dimethoxy-18-methyl-5,10-dioxa-18-azahexacyclo[9.9.1.01,9.02,6.02,17.015,21]henicosa-7,11,13,15(21)-tetraene
• CAS: 72153-60-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: AABUBEHRHQAVBO-DTXWBZGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14β-(2-Hydroxyaethyl)-codeinon-dimethylacetal 在 溶剂黄146 作用下， 反应 96.0h， 生成 8β,14β-Epoxyethano-8,14-dihydrothebain
  参考文献：
  名称：

  Über 14‐(Oxyalkyl)morphin‐Derivate

  摘要：

  Abstract14β‐(Dimethylcarbamoylmethyl)codeinon‐dimethylacetal (1a) sowie dessen Reduktionsprodukt 14β‐(2‐Hydroxyethyl)codeinon‐dimethylacetal (9) erleiden bei der sauren Acetalhydrolyse unerwartete Umlagerungen zu den Lactonen 5 und 6 bzw. den cyclischen Ethern 12 und 13a. Durch Isolierung der Zwischenprodukte 1b, 3, 5 bzw. 11 und 12 konnte Einblick in die Reaktionsabläufe gewonnen werden.

  DOI：

  10.1002/cber.19791120903