14β-(2-Hydroxyaethyl)-codeinon-dimethylacetal | 71333-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14β-(2-Hydroxyaethyl)-codeinon-dimethylacetal
• 英文别名: 2-(4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-14-yl)-ethanol
• CAS: 71333-74-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: PZRJUNFGXKOPAD-OTNPHJDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-(2-Hydroxyaethyl)-codeinon-dimethylacetal 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(8α)-4',5'-dihydro-furo[2',3':8,14]morphinan-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  Über 14‐(Oxyalkyl)morphin‐Derivate

  摘要：

  Abstract14β‐(Dimethylcarbamoylmethyl)codeinon‐dimethylacetal (1a) sowie dessen Reduktionsprodukt 14β‐(2‐Hydroxyethyl)codeinon‐dimethylacetal (9) erleiden bei der sauren Acetalhydrolyse unerwartete Umlagerungen zu den Lactonen 5 und 6 bzw. den cyclischen Ethern 12 und 13a. Durch Isolierung der Zwischenprodukte 1b, 3, 5 bzw. 11 und 12 konnte Einblick in die Reaktionsabläufe gewonnen werden.

  DOI：

  10.1002/cber.19791120903
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-14-yl)-N,N-dimethyl-acetamide 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 14β-(2-Hydroxyaethyl)-codeinon-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Über 14‐(Oxyalkyl)morphin‐Derivate

  摘要：

  Abstract14β‐(Dimethylcarbamoylmethyl)codeinon‐dimethylacetal (1a) sowie dessen Reduktionsprodukt 14β‐(2‐Hydroxyethyl)codeinon‐dimethylacetal (9) erleiden bei der sauren Acetalhydrolyse unerwartete Umlagerungen zu den Lactonen 5 und 6 bzw. den cyclischen Ethern 12 und 13a. Durch Isolierung der Zwischenprodukte 1b, 3, 5 bzw. 11 und 12 konnte Einblick in die Reaktionsabläufe gewonnen werden.

  DOI：

  10.1002/cber.19791120903

文献信息

• 14‐Alkyl‐substituierte Morphin‐Derivate
  作者：Wilhelm Fleischhacker、Bernd Richter

  DOI：10.1002/cber.19791120722

  日期：1979.7

  Durch Claisen-Eschenmoser-Umlagerung von 1 erhält man 2b, das mit LiAlH4 in das 14-[2-(Dimethylamino)ethyl]codeinon-acetal 2d übergeführt werden kann. Daraus entsteht mit CH3I das 14,17-Ethanonorcodeinon-acetal-methoiodid 4a, das durch Reduktion mit LiBEt3H in sehr guter Ausbeute das 14-Ethylcodeinon-acetal 2g liefert, von dem eine Anzahl von Derivaten mit pharmakologischer Bedeutung synthetisiert

  第三人以克莱森- Eschenmoser-Umlagerung冯1个erhält人2b中，DAS麻省理工学院的LiAlH 4在DAS -14- [2-（二甲胺基）乙基] codeinon缩醛2D übergeführtwerden卡恩。CH 3的数据是DAuaus entsteht mit CH 3，其中14：17 -Ethanonorcodeinon-acetal-methoiodid 4a，DAs durch Reduktion mit LiBEt 3 H in sehr guter Ausbeute DAs 14-Ethylcodeinon-acetal 2g liefert ，von dee eine Anzahl von Derivatentis。绝对的配置是由C-14 des schonfrüherbeschriebenen生产的14-Methyldihydrocodeinons