2-(p-tosyl)-3-n-butyl-4-methyl-1H-pyrrole | 311767-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tosyl)-3-n-butyl-4-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-n-butyl-4-methyl-2-tosylpyrrole；3-n-butyl-4-methyl-2-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole；3-butyl-4-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole
• CAS: 311767-38-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: PAAWKICRCIEMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tosyl)-3-n-butyl-4-methyl-1H-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 4-n-butyl-3-methylpyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型亲脂性胆红素的合成。构象，经肝转运和葡萄糖醛酸化

  摘要：

  合成了具有被正丁基（1和2）取代的乙烯基的对称胆红素异构体的类似物，发现其在非极性溶剂中的溶解度比胆红素本身或其以乙基代替乙烯基的类似物（3和4）更易溶。1和2的增加的亲脂性首次允许蒸气压渗透压分子重量。胆红素酸的测定，在CHCl 3溶剂中显示：MW obs = 632±10（1）和637±10（2）（均具有配方重量644）-清楚表明单体且没有二聚体的数据。1和2的诱导圆二色性（ICD）光谱具有负激子手性棉花效应，与含氯仿的奎宁中的3和4十分相似，但含人血清白蛋白的水性缓冲液中的ICD却有很大差异。鲁宾1，3和4显示出不同的但是正激子手性棉效果，同时2示出了负激子手性Cotton效应。大鼠体内正丁基橡胶的代谢高度依赖于特定的内源性或外源性正丁基的位置。带有两个内部正丁基的Rubin 2就像相应的中胆红素（4）或天然胆红素本身一样被代谢，被转化为单糖和右旋糖醛酸，并迅速在胆汁中排泄。庞大的内

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00710-9
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3-heptyl acetate 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到2-(p-tosyl)-3-n-butyl-4-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型亲脂性胆红素的合成。构象，经肝转运和葡萄糖醛酸化

  摘要：

  合成了具有被正丁基（1和2）取代的乙烯基的对称胆红素异构体的类似物，发现其在非极性溶剂中的溶解度比胆红素本身或其以乙基代替乙烯基的类似物（3和4）更易溶。1和2的增加的亲脂性首次允许蒸气压渗透压分子重量。胆红素酸的测定，在CHCl 3溶剂中显示：MW obs = 632±10（1）和637±10（2）（均具有配方重量644）-清楚表明单体且没有二聚体的数据。1和2的诱导圆二色性（ICD）光谱具有负激子手性棉花效应，与含氯仿的奎宁中的3和4十分相似，但含人血清白蛋白的水性缓冲液中的ICD却有很大差异。鲁宾1，3和4显示出不同的但是正激子手性棉效果，同时2示出了负激子手性Cotton效应。大鼠体内正丁基橡胶的代谢高度依赖于特定的内源性或外源性正丁基的位置。带有两个内部正丁基的Rubin 2就像相应的中胆红素（4）或天然胆红素本身一样被代谢，被转化为单糖和右旋糖醛酸，并迅速在胆汁中排泄。庞大的内

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00710-9

文献信息

• Synthesis and Hepatic Transport of Strongly Fluorescent Cholephilic Dipyrrinones
  作者：Zachary R. Woydziak、Stefan E. Boiadjiev、Wilma S. Norona、Antony F. McDonagh、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo0511041

  日期：2005.10.1

  A new class of highly fluorescent (φF 0.3−0.8) low molecular weight water-soluble cholephilic compounds has been synthesized in two steps from dipyrrinones. The dipyrrinone nitrogens are first bridged by reaction with 1,1‘-carbonyldiimidazole to form an N,N‘-carbonyldipyrrinone (3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2‘,1‘-f]pyrimidine-3,5-dione) nucleus, and a sulfonic acid group is then introduced at C(8) by reaction

  一类新的高荧光（φ的˚F 0.3-0.8）低分子量的水溶性化合物cholephilic已经从dipyrrinones两个步骤被合成。首先通过与1,1'-羰基二咪唑反应来桥接二吡啶酮氮，以形成N，N'-羰基二吡咯烷酮（3 H，5 H -dipyrrolo [1,2- c：2'，1' - f ]嘧啶-3 （5-5-二酮）核，然后通过与浓H 2 SO 4反应在C（8）处引入一个磺酸基。生成的磺化氮，氮分离'-羰基桥联的二吡啶酮（“磺基发光剂”）作为它们的钠盐。当内酰胺环的烷基取代基从乙基延长到癸基时，硫磺胶在保持水溶性的同时变得越来越亲脂。在静脉内输注大鼠后，低分子量硫磺菊在胆汁和尿液中均被迅速排泄，而较高分子量的硫磺菊在胆汁中的排泄则更为选择性。在缺乏多药耐药相关转运蛋白Mrp2（ABCC2）的突变大鼠中，硫磺菊的肝胆汁排泄被部分但不是完全阻断。这些观察结果表明开发具有临床诊断潜力的简单硫磺粉
• Unusual tosyl transfer solvolysis reaction to 3-<i>n</i>-butyl-4-methyl-5,5-di-<i>p</i>-toluenesulfonyl- 3 -pyrrolin-2-one
  作者：Zachary R. Woydziak、Brian J. Frost、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570420441

  日期：2005.5

  following solvolysis of a mixture of 5-bromo-3-n-butyl-4-methyl-2-p-toluenesulfonylpyrrole (4b) and 5-bromo-4-n-butyl-3-methyl-2-p-toluenesulfonyl-pyrrole (4a) in trifluoroacetic acid and water, a reaction designed to produce 5-p-toluenesulfonyl-3-pyrrolin-2-ones, e.g., 5a and 5b.

  的标题化合物（1）分离，在20-30％的回收率以下5-溴-3-的混合物的溶剂分解Ñ丁基-4-甲基-2- p -toluenesulfonylpyrrole（图4b）和5-溴-4- Ñ丁基-3-甲基-2- p甲苯磺酰吡咯（4a中在三氟乙酸和水，设计成产生5-反应）p甲苯磺酰基-3-吡咯啉-2-酮，例如，图5a和5b中。
• Synthesis of a New Lipophilic Bilirubin. Conformation, Transhepatic Transport and Glucuronidation
  作者：Justin O. Brower、David A. Lightner、Antony F. McDonagh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00710-9

  日期：2000.9

  soluble in nonpolar solvents than either bilirubin itself or its analogs with ethyls in place of vinyls (3 and 4). The increased lipophilicity of 1 and 2 allowed, for the first time, vapor pressure osmometric molecular wt. determinations of a bilirubin acid, showing in CHCl3 solvent: MWobs=632±10 for 1, and 637±10 for 2 (both formula weight 644)—data that clearly indicate monomers and no dimers. The

  合成了具有被正丁基（1和2）取代的乙烯基的对称胆红素异构体的类似物，发现其在非极性溶剂中的溶解度比胆红素本身或其以乙基代替乙烯基的类似物（3和4）更易溶。1和2的增加的亲脂性首次允许蒸气压渗透压分子重量。胆红素酸的测定，在CHCl 3溶剂中显示：MW obs = 632±10（1）和637±10（2）（均具有配方重量644）-清楚表明单体且没有二聚体的数据。1和2的诱导圆二色性（ICD）光谱具有负激子手性棉花效应，与含氯仿的奎宁中的3和4十分相似，但含人血清白蛋白的水性缓冲液中的ICD却有很大差异。鲁宾1，3和4显示出不同的但是正激子手性棉效果，同时2示出了负激子手性Cotton效应。大鼠体内正丁基橡胶的代谢高度依赖于特定的内源性或外源性正丁基的位置。带有两个内部正丁基的Rubin 2就像相应的中胆红素（4）或天然胆红素本身一样被代谢，被转化为单糖和右旋糖醛酸，并迅速在胆汁中排泄。庞大的内