2-exo-Hydroxymethyl-3-endo-methyl-bicyclo<2.2.1>hept-5-en | 163877-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-exo-Hydroxymethyl-3-endo-methyl-bicyclo<2.2.1>hept-5-en
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4R)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• CAS: 163877-94-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: NGHVMKZZKQVIEQ-RBXMUDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6S)-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of substrates using nonmetallic, organic catalyst compositions

  摘要：

  提供了一种方法，通过在非金属有机催化剂组合物的存在下，使第一反应物中的一个官能团与第二反应物发生反应，从而催化转化它。该催化剂组合物由含杂原子的活化剂和酸组成，或者由含杂原子的活化剂和酸的盐组成。示例第一反应物是α,β-不饱和羰基化合物，如α,β-不饱和酮和α,β-不饱和醛。活化剂的杂原子是第15组或第16组元素，如氮、氧、硫或磷，示例含杂原子的活化剂是胺。手性含杂原子的活化剂可用于催化对映选择性反应，从而从手性或不手性的起始物质中获得对映纯形式的手性产物。

  公开号：

  US06369243B1

文献信息

• Chiral Hybrid Inorganic–Organic Materials: Synthesis, Characterization, and Application in Stereoselective Organocatalytic Cycloadditions
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Valerio Chiroli、Riccardo Porta、Antonella Gervasini

  DOI：10.1021/jo401852v

  日期：2013.11.15

  evaluation of surface areas, pore dimensions, and catalyst loading. They were used in organocatalyzed Diels–Alder cycloadditions between cyclopentadiene and different aldehydes, affording results comparable to those obtained with the nonsupported catalyst (up to 91% yield and 92% ee in the model reaction between cyclopentadiene and cinnamic aldehyde). The catalysts were recovered from the reaction mixture

  据报道，利用两个不同的锚定位点和两个不同的接头，在中孔二氧化硅纳米粒子上合成手性咪唑烷酮。催化剂1 - 4制备来自开始升-苯丙氨酸或升-酪氨酸甲基酯和通过接枝协议或叠氮化物-炔烃铜（I） -催化的环加成支撑所述咪唑啉酮在硅胶上。四种催化剂均通过固态NMR N 2进行了充分表征物理吸附，SEM和TGA，以提供结构评估，包括表面积，孔尺寸和催化剂载量的评估。它们用于环戊二烯与不同醛之间的有机催化Diels-Alder环加成反应，其结果可与无载体催化剂获得的结果相媲美（在环戊二烯与肉桂醛之间的模型反应中，收率高达91％，ee为92％）。通过简单的过滤或离心从反应混合物中回收催化剂。活性最高的催化剂循环使用两次，但催化效率有所降低，而ee的侵蚀也很小。
• Asymmetric Diels-Alder Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by a Diarylprolinol Silyl Ether Salt in the Presence of Water
  作者：Yujiro Hayashi、Sampak Samanta、Hiroaki Gotoh、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.200801408

  日期：2008.8.18
• Chemical transformation of substrates using nonmetallic, organic catalyst compositions
  申请人：The Regents of the Univerisity of California

  公开号：US06369243B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  A method is provided for catalytically transforming a functional group within a first reactant by reaction with a second reactant in the presence of a nonmetallic, organic catalyst composition composed of a heteroatom-containing activator and an acid, or a salt of a heteroatom-containing activator and an acid. Exemplary first reactants are &agr;,&bgr;-unsaturated carbonyl compounds such as &agr;,&bgr;-unsaturated ketones and &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The heteroatom of the activator is a Group 15 or Group 16 element such as nitrogen, oxygen, sulfur or phosphorus, and exemplary heteroatom-containing activators are amines. Chiral heteroatom-containing activators can be used to catalyze enantioselective reactions, such that a chiral product is obtained from a chiral or achiral starting material in enantiomerically pure form.

  提供了一种方法，通过在非金属有机催化剂组合物的存在下，使第一反应物中的一个官能团与第二反应物发生反应，从而催化转化它。该催化剂组合物由含杂原子的活化剂和酸组成，或者由含杂原子的活化剂和酸的盐组成。示例第一反应物是α,β-不饱和羰基化合物，如α,β-不饱和酮和α,β-不饱和醛。活化剂的杂原子是第15组或第16组元素，如氮、氧、硫或磷，示例含杂原子的活化剂是胺。手性含杂原子的活化剂可用于催化对映选择性反应，从而从手性或不手性的起始物质中获得对映纯形式的手性产物。