Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-2-methyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 735328-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-2-methyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-methyl-6-phenylselanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 735328-24-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₈Se
• 分子量: 500.407
• InChiKey: YEEOOXUPHXWLHG-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-2-methyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到tri-O-acetyl-3-acetylamino-D-glycero-D-gulo-2,6-anhydro-1,3-dideoxy-heptitol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧糖的C-糖苷。β-C-糖苷和1,1-二取代的变体。

  摘要：

  [反应：参见正文] C（1）取代的异亚硒酸酯，衍生自C（1）-甲基化的糖的叠氮基硒化，可提供用于产生β-C-糖苷和1,1-二取代的异头自由基的反应性基于N-乙酰基-2-氨基糖的半乳糖，葡萄糖和甘露糖变体的C-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol0491540
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (2R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-3-azido-2-methyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以21%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-2-methyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧糖的C-糖苷。β-C-糖苷和1,1-二取代的变体。

  摘要：

  [反应：参见正文] C（1）取代的异亚硒酸酯，衍生自C（1）-甲基化的糖的叠氮基硒化，可提供用于产生β-C-糖苷和1,1-二取代的异头自由基的反应性基于N-乙酰基-2-氨基糖的半乳糖，葡萄糖和甘露糖变体的C-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol0491540