(2S,5R,7R)-1-aza-7-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxamide | 150507-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,7R)-1-aza-7-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,6R,7aR)-3-carbamoyl-5-oxo-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl]carbamate
• CAS: 150507-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 301.367
• InChiKey: RJNUHBMKAMCIIY-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,7R)-1-aza-7-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxamide 在 N-甲基吗啉 作用下， 反应 23.25h， 生成 (2S,5R,7R)-1-aza-7-<<<1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl>carbonyl>amino>-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺受体调节肽Pro-Leu-Gly-NH2的双环噻唑烷内酰胺肽模拟物。

  摘要：

  已经合成了双环噻唑烷内酰胺内拟肽3-5，作为多巴胺受体调节肽Pro-Leu-Gly-NH2（PLG）的潜在类似物。拟肽3和4被设计为将四个扭转角中的两个psi 2和phi 3约束为一个β-转角，使其接近于II型β-转角，而5被设计为一种化合物，可以无法实现β转弯构象。发现拟肽3和4增强多巴胺受体激动剂ADTN与多巴胺受体的结合，而发现5是无活性的。像PLG一样，3和4的剂量反应曲线实际上是钟形的，在浓度为1 microM时产生最大作用。3和4在增强ADTN与多巴胺受体的结合方面均比PLG更有效。5 5-双环噻唑烷内酰胺肽模拟物3将ADTN的结合提高了近200％，而6,5-双环噻唑烷内酰胺肽模拟物4将ADTN的结合提高了约75％。这些结果提供了进一步的证据，支持了PLG的生物活性构象是II型β转角的假说。

  DOI：

  10.1021/jm00068a013
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,5R,7R)-1-aza-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-8-oxo-4-thiabicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到(2S,5R,7S)-1-aza-7-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺受体调节肽Pro-Leu-Gly-NH2的双环噻唑烷内酰胺肽模拟物。

  摘要：

  已经合成了双环噻唑烷内酰胺内拟肽3-5，作为多巴胺受体调节肽Pro-Leu-Gly-NH2（PLG）的潜在类似物。拟肽3和4被设计为将四个扭转角中的两个psi 2和phi 3约束为一个β-转角，使其接近于II型β-转角，而5被设计为一种化合物，可以无法实现β转弯构象。发现拟肽3和4增强多巴胺受体激动剂ADTN与多巴胺受体的结合，而发现5是无活性的。像PLG一样，3和4的剂量反应曲线实际上是钟形的，在浓度为1 microM时产生最大作用。3和4在增强ADTN与多巴胺受体的结合方面均比PLG更有效。5 5-双环噻唑烷内酰胺肽模拟物3将ADTN的结合提高了近200％，而6,5-双环噻唑烷内酰胺肽模拟物4将ADTN的结合提高了约75％。这些结果提供了进一步的证据，支持了PLG的生物活性构象是II型β转角的假说。

  DOI：

  10.1021/jm00068a013

文献信息

• Bicyclic thiazolidine lactam peptidomimetics of the dopamine receptor modulating peptide Pro-Leu-Gly-NH2
  作者：Nalin L. Subasinghe、Roger J. Bontems、Edward McIntee、Ram K. Mishra、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jm00068a013

  日期：1993.8

  achieve a beta-turn conformation. Peptidomimetics 3 and 4 were found to enhance the binding of the dopamine receptor agonist ADTN to the dopamine receptor, while 5 was found to be inactive. Like PLG the dose-response curves for 3 and 4 were bell-shaped in nature with the maximum effect occurring at a concentration of 1 microM. Both 3 and 4 were more effective than PLG in enhancing the binding of ADTN to

  已经合成了双环噻唑烷内酰胺内拟肽3-5，作为多巴胺受体调节肽Pro-Leu-Gly-NH2（PLG）的潜在类似物。拟肽3和4被设计为将四个扭转角中的两个psi 2和phi 3约束为一个β-转角，使其接近于II型β-转角，而5被设计为一种化合物，可以无法实现β转弯构象。发现拟肽3和4增强多巴胺受体激动剂ADTN与多巴胺受体的结合，而发现5是无活性的。像PLG一样，3和4的剂量反应曲线实际上是钟形的，在浓度为1 microM时产生最大作用。3和4在增强ADTN与多巴胺受体的结合方面均比PLG更有效。5 5-双环噻唑烷内酰胺肽模拟物3将ADTN的结合提高了近200％，而6,5-双环噻唑烷内酰胺肽模拟物4将ADTN的结合提高了约75％。这些结果提供了进一步的证据，支持了PLG的生物活性构象是II型β转角的假说。