(-)-secu'amamine A | 566188-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (-)-secu'amamine A
• 英文别名: (-)-secu’amamine A；(1S,2R,3R,8S)-2-hydroxy-14-oxa-7-azatetracyclo[6.6.1.01,11.03,7]pentadeca-9,11-dien-13-one
• CAS: 566188-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: XPKARYMXHARJFK-WFFHOREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-secu'amamine A 在 吡啶 作用下， 生成 [(1S,2R,3R,8S)-13-oxo-14-oxa-7-azatetracyclo[6.6.1.01,11.03,7]pentadeca-9,11-dien-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Secu'amamine A，一种来自Securinega suffruticosa var的新型吲哚并立生物碱。ami

  摘要：

  从药用植物Securinega suffruticosa var的叶子和细枝中分离出一种新型的吲哚并立生物碱secu'amamine A（1）。ami胺与安徽丝氨酸（2）。通过光谱数据阐明了1的结构和相对立体化学，并基于OMe- madelate方法确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00546-x
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(-)-secu'amamine A
  参考文献：
  名称：

  Securinega 生物碱 (-)-Secu'amamine A 的全合成

  摘要：

  据报道，以 D-脯氨酸作为绝对手性来源，首次对重排的 Securinega 生物碱 (-)-secu'amamine A 进行了对映选择性全合成。合成需要 15 个步骤，从 D-脯氨酸衍生的 N-三苯甲基醛 11 开始，并以大约 9% 的总产率进行。关键步骤包括吡咯烷烯二酮 19 的立体选择性共轭加成以提供作为主要产物的吲哚里西啶 24 和二酮酯 25 的环化/内酯化以产生四环 26。此外，对合成生物碱的 1H NMR NOE 研究和 X 射线分析已经确定吲哚里西啶部分是反式融合的。

  DOI：

  10.1021/ja802700z