(2S,3S,4R)-3-mesyloxy-5-hexene-1,2,4-triol | 139326-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-mesyloxy-5-hexene-1,2,4-triol
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-1,2,4-trihydroxyhex-5-en-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 139326-92-4
• 化学式: C₇H₁₄O₆S
• 分子量: 226.251
• InChiKey: URFWYHNHPKSRHQ-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (2S,3S,4R)-3-mesyloxy-5-hexene-1,2,4-triol 在 palladium dichloride sodium acetate 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 反应 21.0h， 以67%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-mesyl-L-ido-1,4-heptonolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-Anhydro-2-deoxy-1,4-glyconolactones by Palladium(II)-Catalyzed, Regioselective Oxycarbonylation of C₅- and C₆-Enitols. ω-Homologation of Aldoses to Produce Intermediates forC-Glycoside/C-Nucleoside Synthesis

  摘要：

  使用钯(II)催化氧羰基化己烯醇和烯二醇已知的方法，研究了光学活性的4-戊烯氮醇（三醇）1、7和5-己烯氮醇（四醇）12、15、18。提供了一种高效的路径，大部分以碳水化合物为底物。在所有情况下,双环3,6-脱水-2-脱氧-1,4-甘露环酮,C-糖苷结构的多种中间体,均以高选择性和较好的产率被分离出来(53-77%)。观察和识别了来自两个竞争途径的数个次要产品(4-14%的位/对映异构体)。烯氮醇的氧羰基化完成了一个将醛糖转化为同源脱水甘露醇环酮的新序列,通过在末端位点的C1延伸。在关键步骤中，从所研究的四种差向异构的烯醇(C5和C6系列共有6个)中，每个都产生了3,4-苏型排列。例如，通过D-葡萄糖(醛糖) → D-木糖(己烯醇,15) → L-艾杜糖(脱氧庚烯环酮26)这样的过渡，来证明立体化学的规程。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28400
• 作为产物：
  描述：

  3-O-mesyl-α/β-D-xylo-5-hexenofuranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到(2S,3S,4R)-3-mesyloxy-5-hexene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-Anhydro-2-deoxy-1,4-glyconolactones by Palladium(II)-Catalyzed, Regioselective Oxycarbonylation of C₅- and C₆-Enitols. ω-Homologation of Aldoses to Produce Intermediates forC-Glycoside/C-Nucleoside Synthesis

  摘要：

  使用钯(II)催化氧羰基化己烯醇和烯二醇已知的方法，研究了光学活性的4-戊烯氮醇（三醇）1、7和5-己烯氮醇（四醇）12、15、18。提供了一种高效的路径，大部分以碳水化合物为底物。在所有情况下,双环3,6-脱水-2-脱氧-1,4-甘露环酮,C-糖苷结构的多种中间体,均以高选择性和较好的产率被分离出来(53-77%)。观察和识别了来自两个竞争途径的数个次要产品(4-14%的位/对映异构体)。烯氮醇的氧羰基化完成了一个将醛糖转化为同源脱水甘露醇环酮的新序列,通过在末端位点的C1延伸。在关键步骤中，从所研究的四种差向异构的烯醇(C5和C6系列共有6个)中，每个都产生了3,4-苏型排列。例如，通过D-葡萄糖(醛糖) → D-木糖(己烯醇,15) → L-艾杜糖(脱氧庚烯环酮26)这样的过渡，来证明立体化学的规程。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28400