1-<2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one | 134660-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylideneoxolan-2-yl]-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
• CAS: 134660-25-6
• 化学式: C₂₄H₄₁N₅O₄Si₂
• 分子量: 519.792
• InChiKey: ILZCWXMGXWTCGK-HMXCVIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3'-deoxy-3'-methylidenecytidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Addition of a Wittig Reagent To Give a Single Nucleoside Oxaphosphetane Diastereoisomer. Synthesis of 2′(and 3′)-Deoxy-2′(and 3′)-methyleneuridine (and cytidine) Derivatives from Uridine Ketonucleosides

  摘要：

  在0-4°C下，将3′,5′（或2′,5′）-双-O-硅烷保护的2′（或3′）-酮尿苷衍生物与甲基三苯基膦溴化物和2-甲基-2-丁氧基钠在二乙醚/苯中反应，缓慢形成相应的2′（或3′）-脱氧-2′（或3′）-亚甲基类似物。1H和31P-NMR光谱在早期Wittig反应阶段显示形成单一的氧膦杂环丁烷非对映异构体。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体，保护的脱氧亚甲基尿苷顺利转化为脱氧亚甲基胞苷衍生物。用四丁基氟化铵进行脱保护得到2′（或3′）-脱氧-2′（或3′）-亚甲基尿苷和胞苷核苷。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26774
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 1-<2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl>uracil 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-<2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Addition of a Wittig Reagent To Give a Single Nucleoside Oxaphosphetane Diastereoisomer. Synthesis of 2′(and 3′)-Deoxy-2′(and 3′)-methyleneuridine (and cytidine) Derivatives from Uridine Ketonucleosides

  摘要：

  在0-4°C下，将3′,5′（或2′,5′）-双-O-硅烷保护的2′（或3′）-酮尿苷衍生物与甲基三苯基膦溴化物和2-甲基-2-丁氧基钠在二乙醚/苯中反应，缓慢形成相应的2′（或3′）-脱氧-2′（或3′）-亚甲基类似物。1H和31P-NMR光谱在早期Wittig反应阶段显示形成单一的氧膦杂环丁烷非对映异构体。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体，保护的脱氧亚甲基尿苷顺利转化为脱氧亚甲基胞苷衍生物。用四丁基氟化铵进行脱保护得到2′（或3′）-脱氧-2′（或3′）-亚甲基尿苷和胞苷核苷。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26774