2-(4-chlorophenylamino)-4-(ethoxycarbonylmethylamino)-5-nitro-pyrimidine | 514836-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylamino)-4-(ethoxycarbonylmethylamino)-5-nitro-pyrimidine
• 英文别名: Ethyl 2-[[2-(4-chloroanilino)-5-nitropyrimidin-4-yl]amino]acetate
• CAS: 514836-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₅O₄
• 分子量: 351.749
• InChiKey: JIKKDAGIKZWTDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylamino)-4-(ethoxycarbonylmethylamino)-5-nitro-pyrimidine 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到2-(4-chlorophenylamino)-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代的2-氨基-7,8-二氢蝶呤-6（5 H）-one衍生物的设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  基于我们以前的工作，设计了一系列新颖的2-氨基-7,8-二氢蝶呤-6（5 H）-one衍生物，并通过闭环策略进行了合成。用四种人类癌细胞系（BT549，T47D，MDA-MB-468和MDA-MB-231）进行生物学评估，结果表明，这些化合物大多数都具有中度到强效的抗增殖活性。最有前途的化合物8-苄基-2-（苯乙氨基）-7,8-二氢蝶呤-6（5 H）-一（6q）对MDA-MB-468，T47D的IC 50值为7.75、6.37和10.73μM和BT549的活性分别比阳性对照氟尿嘧啶高49倍，11倍和8倍。此外，荧光激活细胞分选分析表明化合物6q在T47D细胞中以浓度依赖的方式显示了对G1细胞周期停滞的显着影响。初步的结构与活性关系研究表明，嘧啶环C-2位的胺链接头长度在调节抗肿瘤活性中起关键作用，这可能有助于二氢蝶呤-6（5 H）的合理设计。-一种新的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.076
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Chlor-5-nitropyrimidin-4-yl)-aminoessigsaeure-ethylester 、 对氯苯胺 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenylamino)-4-(ethoxycarbonylmethylamino)-5-nitro-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型取代的2-氨基-7,8-二氢蝶呤-6（5 H）-one衍生物的设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  基于我们以前的工作，设计了一系列新颖的2-氨基-7,8-二氢蝶呤-6（5 H）-one衍生物，并通过闭环策略进行了合成。用四种人类癌细胞系（BT549，T47D，MDA-MB-468和MDA-MB-231）进行生物学评估，结果表明，这些化合物大多数都具有中度到强效的抗增殖活性。最有前途的化合物8-苄基-2-（苯乙氨基）-7,8-二氢蝶呤-6（5 H）-一（6q）对MDA-MB-468，T47D的IC 50值为7.75、6.37和10.73μM和BT549的活性分别比阳性对照氟尿嘧啶高49倍，11倍和8倍。此外，荧光激活细胞分选分析表明化合物6q在T47D细胞中以浓度依赖的方式显示了对G1细胞周期停滞的显着影响。初步的结构与活性关系研究表明，嘧啶环C-2位的胺链接头长度在调节抗肿瘤活性中起关键作用，这可能有助于二氢蝶呤-6（5 H）的合理设计。-一种新的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.076

文献信息

• Trisubstituted pyrimidines
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030134838A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention relates to trisubstituted pyrimidines of formula 1 wherein R a to R e are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of illnesses in which &bgr;-amyloid modulators have a therapeutic benefit, the use thereof for preparing a pharmaceutical composition with the abovementioned properties, and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及式1的三取代嘧啶，其中R至Re的定义如权利要求1中所述，适用于治疗β-淀粉样蛋白调节剂具有治疗效益的疾病，用于制备具有上述特性的药物组合物的用途，以及其制备方法。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030171359A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention relates to trisubstituted pyrimidines of formula (I) 1 wherein 0R a to R e are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of illnesses characterised by excessive or abnormal cell proliferation, the use thereof for preparing a pharmaceutical composition with the abovementioned properties, and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及式（I）的三取代嘧啶化合物，其中R至R如权利要求书中所定义，适用于治疗由细胞过度或异常增殖特征的疾病，其用于制备具有上述特性的药物组合物，以及其制备方法。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：DAHMANN Georg

  公开号：US20100152167A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to trisubstituted pyrimidines of formula (I) wherein 0R a to R e are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of illnesses characterised by excessive or abnormal cell proliferation, the use thereof for preparing a pharmaceutical composition with the abovementioned properties, and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及式(I)的三取代嘧啶，其中0R至Re如权利要求1中所定义，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所表征的疾病，其用于制备具有上述特性的药物组合物，以及其制备过程。
• PYRIMIDINDERIVATE, ARZNEIMITTEL ENTHALTEND DIESE VERBINDUNGEN, DEREN VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1438053B1

  公开（公告）日：2008-09-10
• Pyrimidinderivate, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP2090571B1

  公开（公告）日：2012-05-16