2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-N-[2,4-dimethoxy-6-methylpyridin-3-yl]acetamide | 706789-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-N-[2,4-dimethoxy-6-methylpyridin-3-yl]acetamide
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxy-6-methylpyridin-3-yl)-2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]acetamide
• CAS: 706789-38-0
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₄
• 分子量: 338.407
• InChiKey: GCBBDKWQOZHPOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-N-[2,4-dimethoxy-6-methylpyridin-3-yl]acetamide 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  临床候选2-（4-（2-（（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）硫代）乙基）哌嗪-1-基）-N-（6-甲基-2,4-bis （甲硫基）吡啶-3-基）乙酰胺盐酸盐[K-604]，水溶性酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶-1抑制剂

  摘要：

  2-（4-（2-（（（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基]硫代]乙基]哌嗪-1-基] -N-（6-甲基-2,4-双（甲硫基）]吡啶-3-基）乙酰胺盐酸盐（K-604，2）已被确定为人类酰基辅酶A的水性可溶强效抑制剂：胆固醇ö -acyltransferase（ACAT，也称为这项方案）-1表现出229倍对人ACAT-1的选择性高于对人ACAT-2的选择性。在我们的分子设计中，在头部（吡啶基乙酰胺）和尾部（苯并咪唑）之间的连接基中插入哌嗪单元代替6-亚甲基链导致水溶解度显着提高（最高19 mg / mL） pH 1.2时）和口服吸收的显着改善（C max为2为1100倍比的更高1与先前选择的化合物，相比于禁食的狗）1。在确保药理作用和安全性之后，我们指定2个临床候选药物，命名为K-604。考虑到ACAT抑制剂在过去的临床试验中的治疗结果，我们认为K-604将可用于治疗涉及ACAT-1过表达的不治之症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01256
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2,4-dimethoxy-6-methylpyridine 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-N-[2,4-dimethoxy-6-methylpyridin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  临床候选2-（4-（2-（（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）硫代）乙基）哌嗪-1-基）-N-（6-甲基-2,4-bis （甲硫基）吡啶-3-基）乙酰胺盐酸盐[K-604]，水溶性酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶-1抑制剂

  摘要：

  2-（4-（2-（（（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基]硫代]乙基]哌嗪-1-基] -N-（6-甲基-2,4-双（甲硫基）]吡啶-3-基）乙酰胺盐酸盐（K-604，2）已被确定为人类酰基辅酶A的水性可溶强效抑制剂：胆固醇ö -acyltransferase（ACAT，也称为这项方案）-1表现出229倍对人ACAT-1的选择性高于对人ACAT-2的选择性。在我们的分子设计中，在头部（吡啶基乙酰胺）和尾部（苯并咪唑）之间的连接基中插入哌嗪单元代替6-亚甲基链导致水溶解度显着提高（最高19 mg / mL） pH 1.2时）和口服吸收的显着改善（C max为2为1100倍比的更高1与先前选择的化合物，相比于禁食的狗）1。在确保药理作用和安全性之后，我们指定2个临床候选药物，命名为K-604。考虑到ACAT抑制剂在过去的临床试验中的治疗结果，我们认为K-604将可用于治疗涉及ACAT-1过表达的不治之症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01256

文献信息

• Hydroxyalkyl cyclic diamine compound
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US20040176593A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention is directed to a compound represented by the following formula (1) and to a process for producing a compound (5) from the compound (1). 1 By use of the compound (1) of the present invention, a variety of cyclic diamine derivatives (5) or salts thereof, useful as drugs, can be produced in an industrially advantageous manner with a constant yield.

  本发明涉及一种由以下化学式（1）表示的化合物以及从该化合物（1）制备化合物（5）的方法。通过使用本发明的化合物（1），可以以工业上有利的方式稳定产量地生产各种环状二胺衍生物（5）或其盐，这些物质可用作药物。
• HYDROXYALKYL CYCLIC DIAMINE COMPOUNDS
  申请人：Shibuya Kimiyuki

  公开号：US20070088159A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention is directed to a process for producing a compound ( 5 ) from the compound ( 1 ). By use of the compound ( 1 ), a variety of cyclic diamine derivatives ( 5 ) or salts thereof, useful as drugs, can be produced in an industrially advantageous manner with a constant yield.

  本发明涉及从化合物（1）制备化合物（5）的方法。通过使用化合物（1），可以以工业上优势的方式生产出各种环状二胺衍生物（5）或其盐，这些衍生物可用作药物，并且产量稳定。
• Hydroxyalkyl cyclic diamine compounds
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US07560547B2

  公开（公告）日：2009-07-14

  The present invention is directed to a process for producing a compound (5) from the compound (1). By use of the compound (1), a variety of cyclic diamine derivatives (5) or salts thereof, useful as drugs, can be produced in an industrially advantageous manner with a constant yield.

  本发明涉及从化合物（1）制备化合物（5）的过程。通过使用化合物（1），可以以工业上有利的方式获得各种环状二胺衍生物（5）或其盐，这些化合物对于药物具有有用性，并且可以获得恒定的产量。
• HYDROXYALKYLATED CYCLIC DIAMINE COMPOUND
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP1571144A1

  公开（公告）日：2005-09-07

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (1), and to a process for producing a compound (5) from the compound (1). By use of the compound (1) of the present invention, a variety of cyclic diamine derivatives (5) or salts thereof, useful as drugs, can be produced in an industrially advantageous manner with a constant yield.

  本发明涉及下式（1）所代表的化合物，以及用化合物（1）生产化合物（5）的工艺。 通过使用本发明的化合物（1），可以以工业上有利的方式生产出多种可用作药物的环二胺衍生物（5）或其盐类，且产量稳定。
• US7176306B2
  申请人：——

  公开号：US7176306B2

  公开（公告）日：2007-02-13