4-chloro-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2yl)-6-methoxypyrimidin-5-amine | 75438-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2yl)-6-methoxypyrimidin-5-amine
• 英文别名: 4-chloro-6-methoxy-5-(2-imidazolin-2-yl)-aminopyrimidine；4-Chloro-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-methoxy-5-pyrimidinamine；4-chloro-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-methoxypyrimidin-5-amine
• CAS: 75438-93-6
• 化学式: C₈H₁₀ClN₅O
• 分子量: 227.653
• InChiKey: FEJPHYPTHAAKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2yl)-6-methoxypyrimidin-5-amine 、 bis(((difluoromethyl)sulfinyl)oxy)zinc 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 正壬烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以7.9%的产率得到4-chloro-2-(difluoromethyl)-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-methoxypyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  用于 PET 成像的具有高摩尔活性的 N-杂芳族化合物的后期 18 F-二氟甲基标记。

  摘要：

  尽管药物化学领域对 CHF 2 的兴趣日益浓厚，但仍缺乏将 CHF 18 F 插入药物化合物中的有效方法。本文描述了广泛用于药物化学的 N-杂芳族化合物的18 F-二氟甲基化的光氧化还原流反应。在新型18 F-二氟甲基化试剂的两步合成之后，光氧化还原反应在两分钟内完成，并通过 CH 激活进行，从而避免了底物预功能化的需要。该方法操作简单，可以直接获得具有高摩尔活性的放射性标记的N-杂芳烃，适合生物体内研究和临床应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201907488
• 作为产物：
  描述：

  1-{2-[(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)amino]-4,5-dihydroimidazol-1-yl}ethanone 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-chloro-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2yl)-6-methoxypyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  用于 PET 成像的具有高摩尔活性的 N-杂芳族化合物的后期 18 F-二氟甲基标记。

  摘要：

  尽管药物化学领域对 CHF 2 的兴趣日益浓厚，但仍缺乏将 CHF 18 F 插入药物化合物中的有效方法。本文描述了广泛用于药物化学的 N-杂芳族化合物的18 F-二氟甲基化的光氧化还原流反应。在新型18 F-二氟甲基化试剂的两步合成之后，光氧化还原反应在两分钟内完成，并通过 CH 激活进行，从而避免了底物预功能化的需要。该方法操作简单，可以直接获得具有高摩尔活性的放射性标记的N-杂芳烃，适合生物体内研究和临床应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201907488

文献信息

• Antihyperglykämisch wirksame Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0689837A2

  公开（公告）日：1996-01-03

  Es wird die Verwendung von Moxonidin und dessen physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen zur Herstellung von pharmazeutischen Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Hyperglykämien beschrieben.

  本文描述了莫索尼定及其生理相容的酸加成盐在治疗和/或预防高血糖症药物制剂生产中的应用。
• US4323570A
  申请人：——

  公开号：US4323570A

  公开（公告）日：1982-04-06
• Late‐Stage ¹⁸ F‐Difluoromethyl Labeling of N‐Heteroaromatics with High Molar Activity for PET Imaging
  作者：Laura Trump、Agostinho Lemos、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Joël Mercier、Christian Lemaire、André Luxen、Christophe Genicot

  DOI：10.1002/anie.201907488

  日期：2019.9.9

  18F‐difluoromethylation of N‐heteroaromatics that are widely used in medicinal chemistry. Following the two‐step synthesis for a new 18F‐difluoromethylation reagent, the photoredox reaction is completed within two minutes and proceeds by C−H activation, circumventing the need for pre‐functionalization of the substrate. The method is operationally simple and affords straightforward access to radiolabeled N‐heteroaromatics

  尽管药物化学领域对 CHF 2 的兴趣日益浓厚，但仍缺乏将 CHF 18 F 插入药物化合物中的有效方法。本文描述了广泛用于药物化学的 N-杂芳族化合物的18 F-二氟甲基化的光氧化还原流反应。在新型18 F-二氟甲基化试剂的两步合成之后，光氧化还原反应在两分钟内完成，并通过 CH 激活进行，从而避免了底物预功能化的需要。该方法操作简单，可以直接获得具有高摩尔活性的放射性标记的N-杂芳烃，适合生物体内研究和临床应用。