N,N-dibenzylnonan-1-amine | 1425052-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylnonan-1-amine
• CAS: 1425052-97-6
• 化学式: C₂₃H₃₃N
• 分子量: 323.522
• InChiKey: SJTUNCQJMNXFLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dibenzylnonan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基亲电子试剂的胺化

  摘要：

  双分子亲核取代S N 2 是烷基亲电试剂胺化最早也是最重要的手段；其实际应用很大程度上限于初级或活化基质。此外，持续的挑战在于使用钯和镍催化剂在交叉偶联化学中从烷基底物建立C(sp 3 )–N键。因此，从烷基亲电子试剂构建C(sp 3 )–N键的方法仍然很少。现有的路线仅限于铜催化和光氧化还原催化。在这里，我们展示了一种替代的胺化策略，用于从可接近的烷基亲电子试剂中快速构建 C(sp 3 )–N 键，该策略在镍催化下通过 Ni (III) 物种高效还原消除用作自由基前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02082

文献信息

• Phosphine‐ and Hydrogen‐Free: Highly Regioselective Ruthenium‐Catalyzed Hydroaminomethylation of Olefins
  作者：Samet Gülak、Lipeng Wu、Qiang Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201402368

  日期：2014.7.7

  A highly regioselective ruthenium‐catalyzed hydroaminomethylation of olefins is reported. Using easily available trirutheniumdodecacarbonyl an efficient sequence consisting of a water‐gas shift reaction, hydroformylation of olefins, with subsequent imine or enamine formation and final reduction is realized. This novel procedure is highly practical (ligand‐free, one pot) and economic (low catalyst loading

  据报道，烯烃具有高度区域选择性的钌催化的氢氨基甲基化作用。使用容易获得的十二烷基三羰基羰基化合物，可以实现由水煤气变换反应，烯烃的加氢甲酰化，随后的亚胺或烯胺形成以及最终的还原反应组成的有效序列。这种新颖的方法非常实用（无配体，一锅），经济（催化剂用量低，金属价格便宜）。本体工业的以及官能化的烯烃与各种胺反应，通常以高收率（高达92％），优异的区域选择性（n / iso > 99：1）和对终端烯烃有利的全化学选择性，得到相应的叔胺。
• Efficient and Regioselective Ruthenium-catalyzed Hydro-aminomethylation of Olefins
  作者：Lipeng Wu、Ivana Fleischer、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja312271c

  日期：2013.3.13

  An efficient and regioselective ruthenium-catalyzed hydroaminomethlyation of olefins is reported. Key to success is the use of specific 2-phosphino-substituted imidazole ligands and triruthenium dodecacarbonyl as catalyst. Both industrially important aliphatic as well as various functionalized olefins react with primary and secondary amines to give the corresponding secondary and tertiary amines generally in high yields (up to 96%) and excellent regioselectivities (n/iso up to 99:1).
• PHOSPHOR-LIGANDEN UND VERFAHREN ZUR SELEKTIVEN RUTHENIUM-KATALYSIERTEN HYDROAMINOMETHYLIERUNG VON OLEFINEN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2951188B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• [DE] PHOSPHOR-LIGANDEN UND VERFAHREN ZUR SELEKTIVEN RUTHENIUM-KATALYSIERTEN HYDROAMINOMETHYLIERUNG VON OLEFINEN<br/>[EN] PHOSPHORUS LIGANDS AND METHOD FOR THE SELECTIVE RUTHENIUM-CATALYZED HYDROAMINOMETHYLATION OF OLEFINS<br/>[FR] LIGAND PHOSPHORÉ ET PROCÉDÉ D'HYDROAMINOMÉTHYLATION SÉLECTIVE D'OLÉFINES, CATALYSÉE PAR RUTHÉNIUM
  申请人：EVONIK INDUSTRIES AG

  公开号：WO2014118038A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Neue Phosphor-Liganden und ein chemo- und regioselektives Verfahren zur Hydroaminomethylierung von Olefinen mit mindestens einem primären oder sekundären Amin unter Zuführung von H2 und CO unter katalytischen Bedingungen in Gegenwart eines Ruthenium- Komplexes und eines organischen Phosphor-Liganden.