(3R,4S)-4-[(E)-Allyliminomethyl]-3-methoxy-1-pent-4-enyl-azetidin-2-one | 657394-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(E)-Allyliminomethyl]-3-methoxy-1-pent-4-enyl-azetidin-2-one
• CAS: 657394-26-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: WLSCAIZMGDDMTF-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(E)-Allyliminomethyl]-3-methoxy-1-pent-4-enyl-azetidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation L-Selectride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(1R,2S,3R)-3-Methoxy-5,12-diaza-tricyclo[10.4.0.0^2,5]hexadec-9-ene-4,15-dione
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-环加成/环闭合复分解的不寻常的稠合三环β-内酰胺结构的不对称合成。

  摘要：

  使用Grubbs卡宾（Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh方便地取代的双β-内酰胺，吡咯烷基-β-内酰胺和哌啶基-β-内酰胺进行闭环甲基化中等大小的环，可与bis-2-azetidinone，吡咯烷基-2-azetidinone或哌啶基-2-azetidinone系统稠合。二烯烃环化前体可通过亚胺基2-氮杂环丁酮的[2 + 2]环加成，N-金属化的偶氮met胺从β-内酰胺环的位置1或3上带有一个额外的烯烃系链的光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛获得。 ylide [3 + 2]环加成反应，以及随后吡咯烷基氮原子的N-酰化反应，或通过2-氮杂环丁酮束缚的亚胺的aza-Diels-Alder环加成反应。在标准反应条件下，

  DOI：

  10.1021/jo026112l
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 (2R,3R)-3-Methoxy-4-oxo-1-pent-4-enyl-azetidine-2-carbaldehyde 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4S)-4-[(E)-Allyliminomethyl]-3-methoxy-1-pent-4-enyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-环加成/环闭合复分解的不寻常的稠合三环β-内酰胺结构的不对称合成。

  摘要：

  使用Grubbs卡宾（Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh方便地取代的双β-内酰胺，吡咯烷基-β-内酰胺和哌啶基-β-内酰胺进行闭环甲基化中等大小的环，可与bis-2-azetidinone，吡咯烷基-2-azetidinone或哌啶基-2-azetidinone系统稠合。二烯烃环化前体可通过亚胺基2-氮杂环丁酮的[2 + 2]环加成，N-金属化的偶氮met胺从β-内酰胺环的位置1或3上带有一个额外的烯烃系链的光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛获得。 ylide [3 + 2]环加成反应，以及随后吡咯烷基氮原子的N-酰化反应，或通过2-氮杂环丁酮束缚的亚胺的aza-Diels-Alder环加成反应。在标准反应条件下，

  DOI：

  10.1021/jo026112l