N-(2-nitrobenzyl)cyclopropylamine | 884501-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzyl)cyclopropylamine
• 英文别名: N-[(2-Nitrophenyl)methyl]cyclopropanamine
• CAS: 884501-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD09812611
• 分子量: 192.217
• InChiKey: YEKQXQGNWNIMBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzyl)cyclopropylamine 在 铁粉 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-cyclopropyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶抑制剂的喹唑啉酮、喹唑啉硫酮和喹唑啉亚胺：合成研究和生物学评价

  摘要：

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，

  DOI：

  10.1002/ardp.201600020
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1297 mg的产率得到N-(2-nitrobenzyl)cyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶抑制剂的喹唑啉酮、喹唑啉硫酮和喹唑啉亚胺：合成研究和生物学评价

  摘要：

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，

  DOI：

  10.1002/ardp.201600020

文献信息

• Design, synthesis and identification of N, N-dibenzylcinnamamide (DBC) derivatives as novel ligands for α-synuclein fibrils by SPR evaluation system
  作者：Yan-Fei Chen、Jiang Bian、Peng Zhang、Lu-Lu Bu、Yan Shen、Wen-Bo Yu、Xiu-Hong Lu、Xin Lin、De-Yong Ye、Jian Wang、Yong Chu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115358

  日期：2020.4

  biologically evaluation system well in highthroughput based on SPR technology, and identified a novel class of N, N-dibenzylcinnamamide (DBC) compounds as α-syn ligands through the assay. These compounds were proved to have high affinities against α-syn aggregates (KD < 10 nM), which well met the requirement of binding activity for the PET probe. These DBC compounds were firstly reported as α-syn ligands herein

  由于α-syn聚集是PD广泛接受的生物标志物，因此大脑中α-突触核蛋白（α-syn）沉积的PET成像将成为早期诊断帕金森氏病（PD）的有效工具。但是，到目前为止，临床上尚无用于成像的必要PET示踪剂。铅化合物的发现是研究的第一步。在本文中，我们最初基于SPR技术建立了一个高通量的高效生物学评估系统，并通过该分析鉴定了新型N，N-二苄基肉桂酰胺（DBC）类化合物作为α-syn配体。这些化合物被证明对α-syn聚集体具有高亲和力（KD <10 nM），完全满足了PET探针的结合活性要求。这些DBC化合物在本文中首先被报道为α-syn配体，并且初步获得的结构已经被进一步修饰为F-标记的。其中，已获得具有1.03 nM（KD）的高亲和力示踪剂（5-41），表明其作为开发PET放射性示踪剂的新型先导化合物的潜力。
• Eco-friendly reactions in PEG-400: a highly efficient and green approach for stereoselective access to multisubstituted 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinazolines using 2-aminobenzylamines
  作者：Nutan Sharma、Pankaj Sharma、Sunita Bhagat

  DOI：10.1039/c7ra13487h

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of novel 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolines has been developed through cyclization reactions of 2-aminobenzylamines with α-oxoketene dithioacetals using PEG-400 as an inexpensive, easy to handle, non-toxic and recyclable reaction medium. The developed protocol is operationally simple and tolerates various substrates having different functionalities. This protocol

  通过 2-氨基苄胺与 α-氧代烯酮二硫缩醛的环化反应，使用 PEG-400 作为一种廉价、易于处理、无毒的化合物，开发了新型 3,4-二氢-2( 1 H )-喹唑啉的高效立体选择性合成方法。和可回收的反应介质。所开发的协议操作简单，并且可以容忍具有不同功能的各种基材。该方案具有多种属性，例如优异的产率、无需后处理、绿色反应条件以及对环境无害。这种新策略的吸引人的特点是，所有报道的最终化合物都被分离为单一（E）-立体异构形式，这已通过1 HNMR 和 X 射线晶体学研究得到证实。
• Synthesis, Characterization and Single Crystal Studies of 3-cyclopropyl-3, 4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  作者：Nitinkumar Shetty、Nadaf F.、Dinesh Bilehal、Shyamkumar V.、Santosh Gaonkar

  DOI：10.13005/ojc/320544

  日期：2016.10.25

  The paper describes industrially scalable synthesis and single crystal studies of 3-cyclopropyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one4, a versatile intermediate in the synthesis of number of biologically active compounds. The target compound has been characterized by LC-MS, 1H NMR and IR. The crystal structure analysis shows that the title compound crystallizes in monoclinic classunder the space groupP 1 21/n 1with cell parameters, a = 10.273(2) Å, b = 8.3227(19) Å, c = 11.623(3) Å, β = 104.980(3)°, V = 960.0(4) Å3and Z=4.

  该论文描述了3-环丙基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮4的工业可扩展合成和单晶研究，该化合物是合成多种生物活性化合物中的通用中间体。目标化合物的特征已通过LC-MS、1H NMR和IR确定。晶体结构分析显示，标题化合物在单斜晶系中结晶，空间群为P 1 21/n 1，晶胞参数为a = 10.273(2) Å、b = 8.3227(19) Å、c = 11.623(3) Å、β = 104.980(3)°、V = 960.0(4) Å3和Z=4。