3-cyclopropyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 1243325-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-cyclopropyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-cyclopropyl-1,4-dihydroquinazolin-2-one
• CAS: 1243325-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: OZAQDQUWIQFWLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 、 tert-butyl N-[[2-(chloromethyl)-1-(4,4,4-trifluorobutyl)-1H-1,3-benzodiazol-5-yl]methyl]carbamate 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 丁腈 为溶剂， 以71%的产率得到tert-butyl N-[[2-[(3-cyclopropyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-1-yl)methyl]-1-(4,4,4-trifluorobutyl)benzimidazol-5-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIVARAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  该发明提供了以下化合物的公式(I)：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12如规范中所定义，并且其光学异构体、拉丁酸盐和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的使用。这些化合物在呼吸道合胞病毒（RSV）的治疗中很有用。

  公开号：

  WO2010103306A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 在 甲酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 生成 3-cyclopropyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过无金属 Leuckart-Wallach 型反应合成取代的 3,4-二氢喹唑啉酮

  摘要：

  由于基于这种核心结构的大量生物活性化合物，3,4-二氢喹唑啉酮 (DHQ) 部分在药物化学中是一种非常有价值的支架。目前获取这些化合物的合成方法在多样性和灵活性方面受到限制，并且通常需要使用有毒试剂或昂贵的过渡金属催化剂。在这里，我们描述了一种新型级联环化/Leuckart-Wallach 类型策略的发现和开发，该策略使用易于获得的起始材料以模块化和高效的过程制备取代的 DHQ。值得注意的是，该反应仅需要添加甲酸或乙酸/甲酸并产生 H 2 O、CO 2和甲醇作为唯一的反应副产物。总体而言，该反应为这类重要化合物提供了一个有吸引力的切入点，甚至可以通过氘原子的位点选择性掺入扩展到同位素标记。

  DOI：

  10.1039/d0ra10142g

文献信息

• [EN] RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015065336A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of Formula (I): wherein R1, R2 and R3 are defined herein, are useful as inhibitors of RSV.

  式(I)的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，可用作RSV的抑制剂。
• [EN] QUINAZOLINE BASED RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE À BASE DE QUINAZOLINE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015065338A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of Formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and n are defined herein, are useful as inhibitors of RSV.

  式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n的定义如下，在RSV的抑制剂方面是有用的。
• Quinazolinones, Quinazolinthiones, and Quinazolinimines as Nitric Oxide Synthase Inhibitors: Synthetic Study and Biological Evaluation
  作者：M. Encarnación Camacho、Mariem Chayah、M. Esther García、Nerea Fernández-Sáez、Fabio Arias、Miguel A. Gallo、M. Dora Carrión

  DOI：10.1002/ardp.201600020

  日期：2016.8

  The synthesis of different compounds with a quinazolinone, quinazolinthione, or quinazolinimine skeleton and their in vitro biological evaluation as inhibitors of inducible and neuronal nitric oxide synthase (iNOS and nNOS) isoforms are described. These derivatives were obtained from substituted 2‐aminobenzylamines, using diverse cyclization procedures. Furthermore, the diamines were synthesized by

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，
• NOVEL COMPOUNDS 660
  申请人：Blade Helen

  公开号：US20100278835A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are as defined in the specification, and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are useful in the treatment of respiratory syncytial virus (RSV).

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12如规范中所定义，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。这些化合物在呼吸道合胞病毒(RSV)的治疗中是有用的。
• Synthesis, Characterization and Single Crystal Studies of 3-cyclopropyl-3, 4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  作者：Nitinkumar Shetty、Nadaf F.、Dinesh Bilehal、Shyamkumar V.、Santosh Gaonkar

  DOI：10.13005/ojc/320544

  日期：2016.10.25

  The paper describes industrially scalable synthesis and single crystal studies of 3-cyclopropyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one4, a versatile intermediate in the synthesis of number of biologically active compounds. The target compound has been characterized by LC-MS, 1H NMR and IR. The crystal structure analysis shows that the title compound crystallizes in monoclinic classunder the space groupP 1 21/n 1with cell parameters, a = 10.273(2) Å, b = 8.3227(19) Å, c = 11.623(3) Å, β = 104.980(3)°, V = 960.0(4) Å3and Z=4.

  该论文描述了3-环丙基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮4的工业可扩展合成和单晶研究，该化合物是合成多种生物活性化合物中的通用中间体。目标化合物的特征已通过LC-MS、1H NMR和IR确定。晶体结构分析显示，标题化合物在单斜晶系中结晶，空间群为P 1 21/n 1，晶胞参数为a = 10.273(2) Å、b = 8.3227(19) Å、c = 11.623(3) Å、β = 104.980(3)°、V = 960.0(4) Å3和Z=4。