2-[[5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-[4-[3-[4-[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-(18F)fluoranyl-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]butyl-methylamino]propyl-methylcarbamoyl]-2-propan-2-ylphenyl]pyrazole-3-carbonyl]amino]adamantane-2-carboxylic acid | 1476064-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-[4-[3-[4-[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-(18F)fluoranyl-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]butyl-methylamino]propyl-methylcarbamoyl]-2-propan-2-ylphenyl]pyrazole-3-carbonyl]amino]adamantane-2-carboxylic acid
• CAS: 1476064-48-8
• 化学式: C₅₀H₆₇FN₈O₁₀
• 分子量: 958.13
• InChiKey: BTGHVQLCWVPIKL-VUQHRHODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 在 盐酸 、 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 、 potassium iodide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.67h， 生成 2-[[5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-[4-[3-[4-[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-(18F)fluoranyl-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]butyl-methylamino]propyl-methylcarbamoyl]-2-propan-2-ylphenyl]pyrazole-3-carbonyl]amino]adamantane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of a ¹⁸F-Labeled Diarylpyrazole Glycoconjugate for the Imaging of NTS1-Positive Tumors

  摘要：

  Aiming to image NTS1 overexpressing tumors, the diarylpyrazole glycoconjugate 8, derived from the potent NTS1 antagonist SR142948A, was synthesized taking advantage of the palladium-catalyzed aminocarbonylation reaction. The glycoconjugate 8 displayed excellent affinity and selectivity toward NTS1. Radiosynthesis proceeded straightforwardly, obtaining [F-18]8 with excellent stability and highly beneficial biodistribution in vivo as demonstrated by PET imaging in HT29 tumor-bearing nude mice. Thus, the tracer [F-18]8 represents a highly promising candidate for PET imaging of NTS1-positive tumors.

  DOI：

  10.1021/jm401491e