3'-hydroxy-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid | 1181639-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-hydroxy-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-Hydroxyphenyl)-5-methylbenzoic acid
• CAS: 1181639-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: IYUPBYVCQJGWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-hydroxy-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 碘苯 、 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高价碘催化脱芳构化合成氟化多环脱氢阿尔滕辛类似物

  摘要：

  我们开发了一种使用化学计量的间氯过苯甲酸 ( m -CPBA) 作为氧化剂和氟化氢吡啶 (pyr·HF) 作为氟化物源的方法，并使用催化量的碘苯 (PhI) 对苯酚进行环化和氟化-脱芳构化，领先到一系列氟环己二酮，产率高达 94%。该反应提供了一种在温和条件下合成含氟脱氢黄曲霉素类似物且无需昂贵试剂的简便方法。这些类似物具有作为 DNA 聚合酶抑制剂的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01582j
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3'-hydroxy-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基 - 氧基内酯化苯酚脱芳构化合成脱氢 altenusin 类似物的电氧化还原策略

  摘要：

  这项研究揭示了一种在无金属和无外部氧化剂的条件下进行电化学烷氧基-氧基内酯化和脱芳构化的策略，以合成带有多环环己二烯酮和苯并吡咯内酯部分的脱氢 altenusin 类似物。该方法在未分隔的电池中实现了阳极电促进的酚自由基介导的自脱芳构化，具有良好的官能团耐受性，并且更加生态友好。所得产物是具有潜在药理活性的脱氢altenusin类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133238

文献信息

• Synthesis of Altenuene Backbones through Iodine(III)-Participated Umpolung Diesterification and Insights into the General [1,5]-H Shift in <i>para</i>-Dearomatization of Phenols via Quantum Chemical Calculations
  作者：Dan Luo、Liangzhen Hu、Tianyong Gao、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02915

  日期：2022.4.15

  1′-biphenyl]-2-carboxylic acids, a series of polycyclic compounds possessing an altenuene backbone were obtained in moderate to good yields. The Umpolung diesterification reaction was completed under mild reaction conditions without an additional nucleophilic reagent. This work offers a concise method for the synthesis of diverse natural altenuene analogues. The mechanism was proposed, and the [1,5]-H shift was studied

  通过PhI(OAc) 2氧化脱芳构化和3'-羟基-[1,1'-联苯]-2-羧酸的二酯化，以中等至良好的收率获得了一系列具有链烯骨架的多环化合物。Umpolung 二酯化反应在温和的反应条件下完成，无需额外的亲核试剂。这项工作为合成多种天然altenuene 类似物提供了一种简洁的方法。提出了该机制，并通过计算研究研究了从酮型结构到苯酚的异构化过程中的 [1,5]-H 位移。
• Polyhalogenation-Facilitated Spirolactonization at the <i>meta</i>-Position of Phenols
  作者：Jiaqi Cao、Youcai Ma、Liangzhen Hu、Wen Xia、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02527

  日期：2023.1.20

  good understanding of the mechanism, the increase in number of bromine atoms was inferred rationally from the spirolactonization process, assisted by DFT calculations and high-resolution mass spectrometry. Mechanistic experiments suggest that the formation of a stable carbocation intermediate plays a great role in the migration of oxygen to spirolactonization.

  一种新型脱芳烃螺内酯化/多卤化苯酚，采用高价碘 PhICl 2（碘苯二氯化物）作为氧化剂和氯源，具有不可或缺的碱，或仅使用 NBS（N-溴代琥珀酰亚胺)，不含任何添加剂。卤化物参与是 3'-羟基-[1,1'-联苯]-2-羧酸级联反应的重要因素，具有良好的选择性和反应性，并诱导多个 C-卤素键和定向 C═O 的快速构建在温和条件下一步操作的债券。为了更好地理解该机制，在 DFT 计算和高分辨率质谱分析的帮助下，从螺内酯化过程中合理推断出溴原子数量的增加。机理实验表明，稳定的碳阳离子中间体的形成在氧迁移至螺内酯化过程中起着重要作用。
• Electro-redox strategy for synthesis of dehydroaltenusin analogs through alkoxy-oxylactonizative phenol dearomatization
  作者：Wen Xia、Xiaohui Zhang、Chenglong Ma、Jiaqi Cao、Liangzhen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133238

  日期：2023.2

  conditions to synthesize dehydroaltenusin analogs bearing both polycyclic cyclohexadienone and benzopyrolactone moieties. This methodology achieves phenolic radical-mediated self-dearomatization promoted by electricity at anode in an undivided cell, having good functional group tolerance, and more eco-friendliness. The obtained products are dehydroaltenusin analogs which possess potentially pharmacological

  这项研究揭示了一种在无金属和无外部氧化剂的条件下进行电化学烷氧基-氧基内酯化和脱芳构化的策略，以合成带有多环环己二烯酮和苯并吡咯内酯部分的脱氢 altenusin 类似物。该方法在未分隔的电池中实现了阳极电促进的酚自由基介导的自脱芳构化，具有良好的官能团耐受性，并且更加生态友好。所得产物是具有潜在药理活性的脱氢altenusin类似物。
• Synthesis of fluorinated polycyclic dehydroaltenusin analogs through hypervalent iodine-catalyzed dearomatization
  作者：Jiaqi Cao、Qingfu Deng、Liangzhen Hu、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1039/d2ob01582j

  日期：——

  leading to a range of fluorocyclohexa-dienones with yields of up to 94%. This reaction provides a convenient method to synthesize fluorine-containing dehydroaltenusin analogs under mild conditions, and without expensive reagents. These analogs have potential application as inhibitors of DNA polymerase.

  我们开发了一种使用化学计量的间氯过苯甲酸 ( m -CPBA) 作为氧化剂和氟化氢吡啶 (pyr·HF) 作为氟化物源的方法，并使用催化量的碘苯 (PhI) 对苯酚进行环化和氟化-脱芳构化，领先到一系列氟环己二酮，产率高达 94%。该反应提供了一种在温和条件下合成含氟脱氢黄曲霉素类似物且无需昂贵试剂的简便方法。这些类似物具有作为 DNA 聚合酶抑制剂的潜在应用。