6-methyl-12,13-(but-2-en-1,4-diyl)-12,13-dihydro-5,7-dioxo-6H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole | 953398-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-12,13-(but-2-en-1,4-diyl)-12,13-dihydro-5,7-dioxo-6H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole
• 英文别名: 4-Methyl-4,14,19-triazaheptacyclo[12.11.2.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]heptacosa-1,6,8,10,12,16,20,22,24,26-decaene-3,5-dione；4-methyl-4,14,19-triazaheptacyclo[12.11.2.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]heptacosa-1,6,8,10,12,16,20,22,24,26-decaene-3,5-dione
• CAS: 953398-53-3
• 化学式: C₂₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 391.429
• InChiKey: GIQVRXYXRJBXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-12,13-(but-2-en-1,4-diyl)-12,13-dihydro-5,7-dioxo-6H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到6-methyl-12,13-(2-hydroxy-butan-1,4-yl)-12,13-dihydro-5,7-dioxo-6H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解策略合成的星形孢菌素作为强力的JAK3抑制剂和过敏反应调节剂

  摘要：

  描述了基于JAK3的星形孢菌素化合物的合成和生物学评估。这些化合物完全从头构建，并且采用闭环复分解策略组装糖模拟部分。这些类似物显示出对分离的酶和T细胞有效的JAK3活性。一种类似物（32）在体外和体内试验中表现出独特的生物学作用，包括在过敏性疾病小鼠模型中抑制STAT5磷酸化，阻断肥大细胞反应以及降低基于JAK3的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.039
• 作为产物：
  描述：

  12,13-dihydro-6-methyl-12,13-di(2-propenyl)-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到6-methyl-12,13-(but-2-en-1,4-diyl)-12,13-dihydro-5,7-dioxo-6H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解策略合成的星形孢菌素作为强力的JAK3抑制剂和过敏反应调节剂

  摘要：

  描述了基于JAK3的星形孢菌素化合物的合成和生物学评估。这些化合物完全从头构建，并且采用闭环复分解策略组装糖模拟部分。这些类似物显示出对分离的酶和T细胞有效的JAK3活性。一种类似物（32）在体外和体内试验中表现出独特的生物学作用，包括在过敏性疾病小鼠模型中抑制STAT5磷酸化，阻断肥大细胞反应以及降低基于JAK3的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.039

文献信息

• Synthetic staurosporines via a ring closing metathesis strategy as potent JAK3 inhibitors and modulators of allergic responses
  作者：Lawrence J. Wilson、Ravi Malaviya、Cangming Yang、Rochelle Argentieri、Bingbing Wang、Xin Chen、William V. Murray、Druie Cavender

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.039

  日期：2009.6

  The synthesis and biological evaluation of JAK3 based staurosporine compounds is described. The compounds are constructed completely de novo, and a ring closing metathesis strategy is used to assemble the sugar mimetic portion. These analogs show potent JAK3 activity against isolated enzyme and in T-cells. One analog (32) showed unique biological effects during in vitro and in vivo tests including

  描述了基于JAK3的星形孢菌素化合物的合成和生物学评估。这些化合物完全从头构建，并且采用闭环复分解策略组装糖模拟部分。这些类似物显示出对分离的酶和T细胞有效的JAK3活性。一种类似物（32）在体外和体内试验中表现出独特的生物学作用，包括在过敏性疾病小鼠模型中抑制STAT5磷酸化，阻断肥大细胞反应以及降低基于JAK3的作用。