tert-butyl 3-methylpyrrole-2-carboxylate | 3284-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 3-Methyl-pyrrol-carbonsaeure-(2)-tert-butylester；3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-Butyl 3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；tert-butyl 3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 3284-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: PMYMRRMSVHGYEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2,5-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过卟啉二甲醚的重排合理合成二氢卟酚：β-取代基对吡咯啉环形成的区域选择性和立体选择性的影响。

  摘要：

  本文报道的二甲亚砜重排方法提供了从易得的吡咯前体中合理，分步合成二氢卟酚的方法。中间体二氧戊二烯可直接通过“ 2 + 2”麦克唐纳缩合反应，或由三吡喃和双甲酰基吡咯的对称性较小的“ 3 +1”缩合反应提供。合成途径短且高度收敛，特别是在“ 3 +1”方法的情况下，并以良好至中等的产率提供二氢卟酚。合成具有很高的区域选择性，并且似乎基于β取代基稳定过量电子密度的能力，其中电子中性氢或吸电子羰基β取代基对吡咯啉环的形成影响最大。当吡咯啉环β-碳的差向异构化是可能的时，该合成是高度立体选择性的，仅提供反式还原的立体异构体。最终，有充分的证据表明，在pi系统从金属卟啉二甲到金属氯霉素的重排过程中，第五个轴向配体参与了外围氢的移位。

  DOI：

  10.1021/jo020105f

文献信息

• The Rational Synthesis of Chlorins via Rearrangement of Porphodimethenes:  Influence of β-Substituents on the Regioselectivity and Stereoselectivity of Pyrroline Ring Formation
  作者：Dennis H. Burns、Yue H. Li、Dong C. Shi、Timothy M. Caldwell

  DOI：10.1021/jo020105f

  日期：2002.6.1

  density, with an electron-neutral hydrogen or an electron-withdrawing carbonyl beta-substituent demonstrating the greatest influence on the formation of the pyrroline ring. The synthesis is highly stereoselective when epimerization of the pyrroline ring beta-carbons is possible, furnishing only the trans-reduced sterioisomer. Finally, there is substantial evidence that a fifth, axial ligand is involved

  本文报道的二甲亚砜重排方法提供了从易得的吡咯前体中合理，分步合成二氢卟酚的方法。中间体二氧戊二烯可直接通过“ 2 + 2”麦克唐纳缩合反应，或由三吡喃和双甲酰基吡咯的对称性较小的“ 3 +1”缩合反应提供。合成途径短且高度收敛，特别是在“ 3 +1”方法的情况下，并以良好至中等的产率提供二氢卟酚。合成具有很高的区域选择性，并且似乎基于β取代基稳定过量电子密度的能力，其中电子中性氢或吸电子羰基β取代基对吡咯啉环的形成影响最大。当吡咯啉环β-碳的差向异构化是可能的时，该合成是高度立体选择性的，仅提供反式还原的立体异构体。最终，有充分的证据表明，在pi系统从金属卟啉二甲到金属氯霉素的重排过程中，第五个轴向配体参与了外围氢的移位。