3-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione | 1449697-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1449697-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅OS₂
• 分子量: 305.384
• InChiKey: BPHPWEOHICVOMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-[4-[4-(4-methoxyphenyl)-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  非经典抗叶酸药，第4部分。5-（2-氨基噻唑-4-基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇作为一类新的DHFR抑制剂：合成，生物学评估和分子生物学建模研究

  摘要：

  设计，合成了一系列具有5-（2-氨基噻唑-4-基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇骨架的化合物，并对其体外DHFR抑制进行了评估，抗菌，抗肿瘤和血吸虫活性。分配了四种活性化合物，分别是抗菌药22（相当于庆大霉素和环丙沙星），血吸虫药29（相当于吡喹酮），DHFR抑制剂34（IC 50 0.03μM，比MTX活性高2.7倍）和抗肿瘤药36（相当于阿霉素）。分子模型研究得出结论，关键氨基酸Leu4和Val1的识别对于DHFR结合至关重要。灵活的比对和表面作图表明，所获得的模型可用于开发新型的DHFR抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.039
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以33%的产率得到3-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  非经典抗叶酸药，第4部分。5-（2-氨基噻唑-4-基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇作为一类新的DHFR抑制剂：合成，生物学评估和分子生物学建模研究

  摘要：

  设计，合成了一系列具有5-（2-氨基噻唑-4-基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇骨架的化合物，并对其体外DHFR抑制进行了评估，抗菌，抗肿瘤和血吸虫活性。分配了四种活性化合物，分别是抗菌药22（相当于庆大霉素和环丙沙星），血吸虫药29（相当于吡喹酮），DHFR抑制剂34（IC 50 0.03μM，比MTX活性高2.7倍）和抗肿瘤药36（相当于阿霉素）。分子模型研究得出结论，关键氨基酸Leu4和Val1的识别对于DHFR结合至关重要。灵活的比对和表面作图表明，所获得的模型可用于开发新型的DHFR抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.039