methyl 2-(R)-methyl-3-(S)-hydroxy-5-O-t-butyldimethylsilyloxy pentanoate | 1104199-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(R)-methyl-3-(S)-hydroxy-5-O-t-butyldimethylsilyloxy pentanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• CAS: 1104199-06-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: DCKNELNSQMDFJB-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 methyl 2-(R)-methyl-3-(S)-hydroxy-5-O-t-butyldimethylsilyloxy pentanoate 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62.3%的产率得到methyl (S)-2-((S)-1-hydroxy-3-(t-butyl-dimethylsilyloxy)propyl)-2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of bridged epothilone D analogues

  摘要：

  制备了六种表霉素D的类似物，这些类似物在C4-甲基和C12-甲基碳之间建立了桥接，旨在将表霉素D限制在其拟议的微管结合构象中。环关闭复分解反应（RCM）作为关键步骤，用于构建C4–C26桥。在人类卵巢癌（A2780）和前列腺癌（PC3）细胞系的抗增殖实验以及微管组装实验中，这些化合物的活性均低于表霉素D。

  DOI：

  10.1039/b814823f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-hydroxy-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-pentanoate 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到methyl 2-(R)-methyl-3-(S)-hydroxy-5-O-t-butyldimethylsilyloxy pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of bridged epothilone D analogues

  摘要：

  制备了六种表霉素D的类似物，这些类似物在C4-甲基和C12-甲基碳之间建立了桥接，旨在将表霉素D限制在其拟议的微管结合构象中。环关闭复分解反应（RCM）作为关键步骤，用于构建C4–C26桥。在人类卵巢癌（A2780）和前列腺癌（PC3）细胞系的抗增殖实验以及微管组装实验中，这些化合物的活性均低于表霉素D。

  DOI：

  10.1039/b814823f

文献信息

• Regioselective Carbonylation of <i>trans</i>-Disubstituted Epoxides to β-Lactones: A Viable Entry into <i>syn</i>-Aldol-Type Products
  作者：Michael Mulzer、Bryan T. Whiting、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja405151n

  日期：2013.7.31

  reported for the regioselective carbonylation of trans-disubstituted epoxides to cis-β-lactones. The two catalysts display high and opposing selectivities, which generally are difficult to achieve for this class of epoxides. The resulting β-lactones are well-defined precursors for a wide variety of aldol-type compounds. Altogether, carbonylation of disubstituted epoxides is established as a viable and

  据报道，两种新催化剂可用于将反式双取代环氧化物区域选择性羰基化成顺式-β-内酯。这两种催化剂显示出高且相反的选择性，这对于此类环氧化物通常难以实现。由此产生的 β-内酯是各种羟醛型化合物的明确前体。总之，双取代环氧化物的羰基化被确立为合成和抗羟醛产品的可行且经济的入口。