4-[(5,6-dimethoxy-3-oxo-1H-inden-2-ylidene)methyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-[(5,6-dimethoxy-3-oxo-1H-inden-2-ylidene)methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: QXHBIBDHMSLBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5,6-dimethoxy-3-oxo-1H-inden-2-ylidene)methyl]benzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-[(5,6-dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)methyl]-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  双靶向 2-亚苄基茚满酮悬垂异羟肟酸基团表现出选择性 HDAC6 抑制和微管蛋白稳定作用

  摘要：

  异常的表观遗传学已被认为是肿瘤进展的早期事件，尤其是赖氨酸的异常乙酰化已在肿瘤发生中得到理解。因此，它已成为抗癌药物开发的一个有吸引力的目标。然而，由于毒性和耐药性问题，HDAC 抑制剂的成功有限。本研究涉及设计和合成基于二价茚满酮的 HDAC6 和抗微管蛋白配体作为抗癌剂。类似物9和21中的两种表现出有效的抗增殖活性（IC 50，0.36–3.27 µM）和对 HDAC 6 酶的高效力。化合物21对 HDAC 6 表现出高选择性，而9表现出低选择性。这两种化合物还显示出微管稳定作用和适度的抗炎作用。具有伴随抗炎作用的双重靶向抗癌药物将在未来成为更具吸引力的临床候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117300
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到4-[(5,6-dimethoxy-3-oxo-1H-inden-2-ylidene)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  双靶向 2-亚苄基茚满酮悬垂异羟肟酸基团表现出选择性 HDAC6 抑制和微管蛋白稳定作用

  摘要：

  异常的表观遗传学已被认为是肿瘤进展的早期事件，尤其是赖氨酸的异常乙酰化已在肿瘤发生中得到理解。因此，它已成为抗癌药物开发的一个有吸引力的目标。然而，由于毒性和耐药性问题，HDAC 抑制剂的成功有限。本研究涉及设计和合成基于二价茚满酮的 HDAC6 和抗微管蛋白配体作为抗癌剂。类似物9和21中的两种表现出有效的抗增殖活性（IC 50，0.36–3.27 µM）和对 HDAC 6 酶的高效力。化合物21对 HDAC 6 表现出高选择性，而9表现出低选择性。这两种化合物还显示出微管稳定作用和适度的抗炎作用。具有伴随抗炎作用的双重靶向抗癌药物将在未来成为更具吸引力的临床候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117300