(S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(3-(2-(methylselanyl)phenyl)prop-2-ynyl)oxazolidine-3-carboxylate | 1446695-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(3-(2-(methylselanyl)phenyl)prop-2-ynyl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[3-(2-methylselanylphenyl)prop-2-ynyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1446695-03-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃Se
• 分子量: 408.399
• InChiKey: PKWPNRKRNSYLIR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(3-(2-(methylselanyl)phenyl)prop-2-ynyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 (S)-methyl 3-(benzo[b]selenophen-2-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性含硒异色氨酸、高异色氨酸和高色氨酸的合成

  摘要：

  硒异色氨酸及其高级同系物是通过碘苯基甲基硒化物和炔基恶唑烷的 Sonogashira 偶联合成，然后是碘环化作为关键步骤。3-碘苯并硒酚与乙炔恶唑烷的 Sonogashira 偶联允许合成硒高色氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300352
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodophenyl)(methyl)selane 、 (4S)-2,2-dimethyl-4-prop-2'-ynyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 以58%的产率得到(S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(3-(2-(methylselanyl)phenyl)prop-2-ynyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性含硒异色氨酸、高异色氨酸和高色氨酸的合成

  摘要：

  硒异色氨酸及其高级同系物是通过碘苯基甲基硒化物和炔基恶唑烷的 Sonogashira 偶联合成，然后是碘环化作为关键步骤。3-碘苯并硒酚与乙炔恶唑烷的 Sonogashira 偶联允许合成硒高色氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300352

文献信息

• Synthesis of Optically Active Selenium-Containing Isotryptophan, Homoiso­tryptophan, and Homotryptophan
  作者：Koushik Goswami、Amrita Chakraborty、Surajit Sinha

  DOI：10.1002/ejoc.201300352

  日期：2013.6

  Selenoisotryptophan and its higher homologues were synthesized by Sonogashira coupling of iodophenyl methyl selenide and alkynyloxazolidines followed by iodocyclization as the key step. Sonogashira coupling of 3-iodobenzoselenophene with ethynyloxazolidine allowed the synthesis of selenohomotryptophan.

  硒异色氨酸及其高级同系物是通过碘苯基甲基硒化物和炔基恶唑烷的 Sonogashira 偶联合成，然后是碘环化作为关键步骤。3-碘苯并硒酚与乙炔恶唑烷的 Sonogashira 偶联允许合成硒高色氨酸。