N-(buta-2,3-dien-1-yl)acetamide | 1417159-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(buta-2,3-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 1417159-92-2
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: MBNNSKPVMXYERC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙胺 、 N-(buta-2,3-dien-1-yl)acetamide 在 三氟化硼乙醚 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-phenyl-6-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of N-(buta-2,3-dien-1-yl)amides by the Crabbé reaction

  摘要：

  在1,4-二噁烷中，使用聚合物支持的丙炔胺、对甲醛、CuI和二环己基胺进行Crabbé同系物化反应，在100°C下进行，然后用稀三氟乙酸裂解，得到N-(丁-2,3-二烯-1-基)酰胺作为可分离产物。Merrifield树脂上的N-酰基三氮烯连接剂同时作为亲核性一级胺的保护基。通过改变酰氯的乙酰化反应，可以实现产物多样性。除了成为含氮联烯的新路线外，我们的固相方法还能使这些反应性累积二烯体固定化以进行进一步的合成操作。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0255
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-6-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以41.0 mg的产率得到N-(buta-2,3-dien-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of N-(buta-2,3-dien-1-yl)amides by the Crabbé reaction

  摘要：

  在1,4-二噁烷中，使用聚合物支持的丙炔胺、对甲醛、CuI和二环己基胺进行Crabbé同系物化反应，在100°C下进行，然后用稀三氟乙酸裂解，得到N-(丁-2,3-二烯-1-基)酰胺作为可分离产物。Merrifield树脂上的N-酰基三氮烯连接剂同时作为亲核性一级胺的保护基。通过改变酰氯的乙酰化反应，可以实现产物多样性。除了成为含氮联烯的新路线外，我们的固相方法还能使这些反应性累积二烯体固定化以进行进一步的合成操作。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0255

文献信息

• A catalytic highly enantioselective allene approach to oxazolines
  作者：Hongwen Luo、Zheng Yang、Weilong Lin、Yangguangyan Zheng、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c7sc04079b

  日期：——

  heterocyclic compounds. However, catalytic enantioselective syntheses are very limited. Here, a highly enantioselective palladium-catalyzed coupling-cyclization of readily available N-(buta-2,3-dienyl) amides with aryl or 1-alkenyl iodides has been developed for the asymmetric construction of oxazoline derivatives. Many synthetically useful functional groups are tolerated in this reaction. The absolute configuration

  恶唑啉是一类非常重要的杂环化合物。然而，催化对映选择性合成非常有限。在这里，已经开发了一种高度对映选择性的钯催化偶联环化容易获得的N -(buta-2,3-dienyl) amides 与芳基或 1-alkenyl iodides 用于恶唑啉衍生物的不对称结构。许多合成有用的官能团在该反应中是可以容忍的。通过X射线衍射研究确定了产物中手性中心的绝对构型。已经提出了一种预测这种环状对映选择性亲核烯丙基化产物中手性中心绝对构型的模型。基于所形成产物的独特结构的合成潜力也已得到证实。