N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide | 1444489-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-hydroxy-2-oxo-1-phenylquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1444489-13-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: PHNNMSJWFBVCLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 4-羟基-2-氧代-1-苯基喹啉-3-羧酸甲酯 反应 0.33h， 以83%的产率得到N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素和喹啉酮羧酰胺类抗癌药的合成，X射线晶体学研究及其生物学评价

  摘要：

  摘要合成了一系列香豆素和喹啉酮-3-氨基酰胺衍生物，并评估了其抑制癌细胞生长的潜能。的结构ñ - [2-（二甲基氨基）乙基] -4-羟基-2-氧代-1-苯基-1,2-二氢喹啉-3-甲酰胺是明确地通过X射线衍射分析，其显示所确认的顺式构象由两个分子内氢键的存在而产生的酰胺键 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0986-7

文献信息

• Synthesis, X-ray crystallographic study, and biological evaluation of coumarin and quinolinone carboxamides as anticancer agents
  作者：Dimitris Matiadis、Valentina Stefanou、Giorgos Athanasellis、Stylianos Hamilakis、Vickie McKee、Olga Igglessi-Markopoulou、John Markopoulos

  DOI：10.1007/s00706-013-0986-7

  日期：2013.7

  evaluated for its potency in inhibition of cancer cell growth. The structure of N-[2-(dimethylamino) ethyl]-4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide was unambiguously confirmed by X-ray diffraction analysis, which revealed the cis conformation of the amide bond resulting from the presence of two intramolecular hydrogen bonds. Graphical Abstract

  摘要合成了一系列香豆素和喹啉酮-3-氨基酰胺衍生物，并评估了其抑制癌细胞生长的潜能。的结构ñ - [2-（二甲基氨基）乙基] -4-羟基-2-氧代-1-苯基-1,2-二氢喹啉-3-甲酰胺是明确地通过X射线衍射分析，其显示所确认的顺式构象由两个分子内氢键的存在而产生的酰胺键 图形概要