(-)-3-phenyl-2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-tetrazol-5-yl)-2H-azirine | 1446135-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: (-)-3-phenyl-2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-tetrazol-5-yl)-2H-azirine
• 英文别名: 3-phenyl-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-tetrazol-5-yl)-2H-azirine；1-[(4-nitrophenyl)methyl]-5-[(2R)-3-phenyl-2H-azirin-2-yl]tetrazole
• CAS: 1446135-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆O₂
• 分子量: 320.31
• InChiKey: IRTYWCBNGOVALZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylethanone oxime 在 potassium carbonate 、 奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-3-phenyl-2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-tetrazol-5-yl)-2H-azirine 、 (+)-3-phenyl-2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-tetrazol-5-yl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  2-（替硝唑-5-基）-2 H -zi嗪的Neber方法

  摘要：

  首次报道了2-（四唑-5-基）-2 H-叠氮基的合成。使用Neber方法，将β-酮肟-1 H-四唑转化为在C-3上带有苯基，呋喃-2-基，噻吩-2-基或吡咯-2-基取代基的目标2 H-叠氮基。它证实了生物碱-介导的反应Neber允许2-（四唑-5-基）的不对称合成-2 ħ -azirines。

  DOI：

  10.1021/jo4006552

文献信息

• Asymmetric Neber Reaction in the Synthesis of Chiral 2-(Tetrazol-5-yl)-2H-Azirines
  作者：Cláudia Alves、Carla Grosso、Pedro Barrulas、José A. Paixão、Ana L. Cardoso、Anthony J. Burke、Américo Lemos、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1055/s-0039-1691533

  日期：2020.4

  for the synthesis of chiral 2-tetrazolyl-2H-azirines has been established, resorting to organocatalysis. The protocol involves the in situ tosylation of β-ketoxime-1H-tetrazoles followed by the Neber reaction, in the presence of chiral organocatalysts. Among the organocatalysts studied a novel thiourea catalyst derived from 6β-aminopenicillanic acid afforded excellent enantioselectivities.

  已经建立了一种成功的一锅法合成手性 2-四唑基-2H-氮丙啶，采用有机催化。该协议涉及 β-酮肟-1H-四唑的原位甲苯磺酰化，然后在手性有机催化剂的存在下进行 Neber 反应。在有机催化剂中，研究了一种衍生自 6β-氨基青霉烯酸的新型硫脲催化剂，该催化剂具有出色的对映选择性。