1-benzyl-1-[[(3S,5S,8S,9R)-9-hydroxy-2,6-dioxo-8-propan-2-yl-1,7-diazaspiro[4.4]nonan-3-yl]methyl]-3-[[(3S,5S,8S)-2,6,9-trioxo-8-propan-2-yl-1,7-diazaspiro[4.4]nonan-3-yl]methyl]urea | 1446930-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1-[[(3S,5S,8S,9R)-9-hydroxy-2,6-dioxo-8-propan-2-yl-1,7-diazaspiro[4.4]nonan-3-yl]methyl]-3-[[(3S,5S,8S)-2,6,9-trioxo-8-propan-2-yl-1,7-diazaspiro[4.4]nonan-3-yl]methyl]urea
• CAS: 1446930-44-4
• 化学式: C₃₀H₄₀N₆O₇
• 分子量: 596.684
• InChiKey: KEDHHZOLGQCWSS-QSMHONPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-5-isopropyl-3-pyrrolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 1-benzyl-1-[[(3S,5S,8S,9R)-9-hydroxy-2,6-dioxo-8-propan-2-yl-1,7-diazaspiro[4.4]nonan-3-yl]methyl]-3-[[(3S,5S,8S)-2,6,9-trioxo-8-propan-2-yl-1,7-diazaspiro[4.4]nonan-3-yl]methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  显示有希望的折叠结构的原始螺内酰胺的立体选择性合成†

  摘要：

  此处介绍了获得原始螺内酰胺骨架的非对映异构形式和对其折叠潜力的研究。利用立体选择性环收缩反应，活化内酰胺的跨环重排（TRAL）以及随后两个空前的串联反应，我们在这里描述了有效利用优雅的螺环骨架的方法。二聚化后，NMR分析，圆二色性，SEM和分子模型表明，存在一个能够折叠并表现为PPII螺旋​​结构（一个常见但被忽略的肽类二级结构）的吸引人的建筑物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40643a